| 124182-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 124182-93-0
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: IJCRPLNIAUNFGY-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 copper(I) bromide*diethyl sulfide 、 ammonium chloride - ammonium hydroxide 、 甲基锂 、 palladium diacetate 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 rac-(3a'R,6a'R)-3a'-(4-chlorobut-1-en-2-yl)tetrahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pentalen]-5'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的双功能试剂。倍半萜 (±)-戊烯和 (±)-9-表戊烯的全合成

  摘要：

  易于获得的酮缩醛 14 向烯酮 23 的转化是通过七步反应序列完成的。在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，23 与双功能格氏试剂 5 反应，然后对所得氯酮 24 进行分子内烷基化，得到四环酮 25。在铂存在下用氢气处理 25 得到酮 27 和 28（分别为 42:58）的混合物，将其转化为 (±)-戊烯 (1) (32%) 和 (±)-9-epi-戊烯 (30) 的可分离混合物 ( 33%）。关键词：±-戊烯合成，±-9-epi-戊烯合成，倍半萜合成，亚甲基环戊烷环化，双功能试剂，三喹烷合成。

  DOI：

  10.1139/v89-026
• 作为产物：
  描述：

  (3a'R,5'r,6a'S)-hexahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pentalen]-5'-ol 在 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的双功能试剂。倍半萜 (±)-戊烯和 (±)-9-表戊烯的全合成

  摘要：

  易于获得的酮缩醛 14 向烯酮 23 的转化是通过七步反应序列完成的。在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，23 与双功能格氏试剂 5 反应，然后对所得氯酮 24 进行分子内烷基化，得到四环酮 25。在铂存在下用氢气处理 25 得到酮 27 和 28（分别为 42:58）的混合物，将其转化为 (±)-戊烯 (1) (32%) 和 (±)-9-epi-戊烯 (30) 的可分离混合物 ( 33%）。关键词：±-戊烯合成，±-9-epi-戊烯合成，倍半萜合成，亚甲基环戊烷环化，双功能试剂，三喹烷合成。

  DOI：

  10.1139/v89-026