(S)-5-((1E,3E)-5-Hydroxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-2,2,4,6,6-pentamethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-ol | 376393-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-5-((1E,3E)-5-Hydroxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-2,2,4,6,6-pentamethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: (7aS)-5-[(1E,3E)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,2,4,6,6-pentamethyl-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 376393-22-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: HALIWMBGPSARBC-NXUUAWIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((1E,3E)-5-Hydroxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-2,2,4,6,6-pentamethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-ol 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E,4E)-5-[(4S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl]-3-methylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities

  摘要：

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。

  DOI：

  10.1039/b104338m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2,4,6,6-Pentamethyl-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-5-(6H)-on 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium methylate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (S)-5-((1E,3E)-5-Hydroxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-2,2,4,6,6-pentamethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities

  摘要：

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。

  DOI：

  10.1039/b104338m

文献信息

• US7247752B2
  申请人：——

  公开号：US7247752B2

  公开（公告）日：2007-07-24
• Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities
  作者：Yumiko Yamano、Yuki Sato、Yasuko Watanabe、Koshi Namikawa、Wataru Miki、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b104338m

  日期：——

  Astaxanthin analogues having various lengths of polyene chains are stereoselectively synthesized and their singlet-oxygen-quenching activities are examined.

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。