(4R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6-[(4R,6S)-6-[(2R,3S,5S)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-[2-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]ethyl]-4-methylheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 182571-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6-[(4R,6S)-6-[(2R,3S,5S)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-[2-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]ethyl]-4-methylheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 182571-80-8
• 化学式: C₅₈H₉₅NO₁₃Si
• 分子量: 1042.48
• InChiKey: ZSPVXCNIBLILRL-RILQRRALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.14
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6-[(4R,6S)-6-[(2R,3S,5S)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-[2-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]ethyl]-4-methylheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(4R,5R,6S)-6-[(1S)-1-[(4R,6S)-6-[(2R,3S,5S)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  花青素A的全合成。2.合成完成

  摘要：

  通过C11–C32和C24–C32链段的羟醛偶联反应以及9α侧链和7β-羟基的立体选择引入，可以实现立体醇A的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01504-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[4-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]butanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,6S)-6-[(2R,3S,5S)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentanal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(4R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6-[(4R,6S)-6-[(2R,3S,5S)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-[2-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]ethyl]-4-methylheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  花青素A的全合成。2.合成完成

  摘要：

  通过C11–C32和C24–C32链段的羟醛偶联反应以及9α侧链和7β-羟基的立体选择引入，可以实现立体醇A的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01504-3

文献信息

• Total synthesis of preswinholide A. 2. completion of the synthesis
  作者：Kazuo Nagasawa、Isao Shimizu、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01504-3

  日期：1996.9

  Total synthesis of preswinholide A was stereoselectively accomplished through the aldol coupling reaction of the C11–C32 and C24–C32 segments and stereoselective introduction of the 9α side chain and 7β-hydroxyl group.

  通过C11–C32和C24–C32链段的羟醛偶联反应以及9α侧链和7β-羟基的立体选择引入，可以实现立体醇A的全合成。