(R)-(+)-4-N-acetylaminocyclopent-2-ene-1-one | 204275-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-4-N-acetylaminocyclopent-2-ene-1-one
• 英文别名: N-[(1R)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetamide
• CAS: 204275-11-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: WTFQWBLHFAFSAO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-N-acetylaminocyclopent-2-ene-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (1S,4R)-4-acetylamino-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  由三环[5.2.1.0（2,6）]癸烯基烯胺酮对映体选择性合成4-乙酰氨基环戊-2-烯-1-醇。5'-去碳环核苷和相关抗病毒化合物的前体。

  摘要：

  从对映体纯净的5-（1'-苯基乙基氨基）-内-三环[]开始有效地合成（1S，4R）和（1R，4S）-4-N-乙酰氨基-1-苯甲酰基环戊-2-烯33。 5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one 14和15。15和14的N-乙酰化，然后在液氨中使用锂进行单电子转移还原，得到β-非对映异构体混合物氨基酮26和27以及ent-26和ent-27的收率高且非对映选择性高。在该还原过程中，烯胺酮双键被还原，同时伴随有作为手性助剂的α-甲基苄基的去除。在气相（FVT）中或在溶液中热解26和27的各自的非对映混合物，以高光学和化学收率得到4-N-乙酰氨基环戊-2-烯-1-酮30。（+）-30的酸性水解得到（R）-（+）-4-氨基环戊烯酮31为盐酸盐。使用硼氢化钠和七水合氯化铈进行立体选择性还原30，得到酰胺醇32，其经分离并表征为其苯甲酰基衍生物33。

  DOI：

  10.1021/jo982498h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R,1'R)-5-(1'-phenylethylamino)-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one 在 lithium 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(+)-4-N-acetylaminocyclopent-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  由三环[5.2.1.0（2,6）]癸烯基烯胺酮对映体选择性合成4-乙酰氨基环戊-2-烯-1-醇。5'-去碳环核苷和相关抗病毒化合物的前体。

  摘要：

  从对映体纯净的5-（1'-苯基乙基氨基）-内-三环[]开始有效地合成（1S，4R）和（1R，4S）-4-N-乙酰氨基-1-苯甲酰基环戊-2-烯33。 5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one 14和15。15和14的N-乙酰化，然后在液氨中使用锂进行单电子转移还原，得到β-非对映异构体混合物氨基酮26和27以及ent-26和ent-27的收率高且非对映选择性高。在该还原过程中，烯胺酮双键被还原，同时伴随有作为手性助剂的α-甲基苄基的去除。在气相（FVT）中或在溶液中热解26和27的各自的非对映混合物，以高光学和化学收率得到4-N-乙酰氨基环戊-2-烯-1-酮30。（+）-30的酸性水解得到（R）-（+）-4-氨基环戊烯酮31为盐酸盐。使用硼氢化钠和七水合氯化铈进行立体选择性还原30，得到酰胺醇32，其经分离并表征为其苯甲酰基衍生物33。

  DOI：

  10.1021/jo982498h

文献信息

• Enantioselective synthesis of 4-aminocyclopent-2-ene-1-one from tricyclo[5.2.1.02,6]decenyl enaminones
  作者：Namakkal G. Ramesh、Antonius J.H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10820-6

  日期：1998.3

  An efficient enantioselective synthesis of 4-amino-cyclopent-2-ene-1-one 12 from enaminones 8 and and its diastereomer has been accomplished via a one step electron transfer reduction of the enaminone double bond and concomitant removal of an alpha-methylbenzyl group, followed by a [4 + 2] cycloreversion strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.