Benzoic acid (1S,5S)-5-isopropenyl-2,4,4-trimethyl-3-(2-oxo-ethyl)-cyclohex-2-enyl ester | 179259-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (1S,5S)-5-isopropenyl-2,4,4-trimethyl-3-(2-oxo-ethyl)-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: [(1S,5S)-2,4,4-trimethyl-3-(2-oxoethyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 179259-44-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: GPUHNXGKXHMFQE-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,5S)-5-isopropenyl-2,4,4-trimethyl-3-(2-oxo-ethyl)-cyclohex-2-enyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (1S,5S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-5-isopropenyl-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taxanes—the carvone approach; a simple, efficient stereo- and enantio-selective synthesis of the functionalised A ring

  摘要：

  A highly stereo- and enantio-selective methodology for the construction of the chiral functionalised A-ring of taxanes, starting from (R)-carvone employing a short, simple and efficient sequence is described.

  DOI：

  10.1039/cc9960001369
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-5-isopropenyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 氧气 、 silica gel 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Benzoic acid (1S,5S)-5-isopropenyl-2,4,4-trimethyl-3-(2-oxo-ethyl)-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taxanes—the carvone approach; a simple, efficient stereo- and enantio-selective synthesis of the functionalised A ring

  摘要：

  A highly stereo- and enantio-selective methodology for the construction of the chiral functionalised A-ring of taxanes, starting from (R)-carvone employing a short, simple and efficient sequence is described.

  DOI：

  10.1039/cc9960001369

文献信息

• Synthesis of taxanes—the carvone approach; a simple, efficient stereo- and enantio-selective synthesis of the functionalised A ring
  作者：A. Srikrishna、T. Jagadeeswar Reddy、P. Praveen Kumar

  DOI：10.1039/cc9960001369

  日期：——

  A highly stereo- and enantio-selective methodology for the construction of the chiral functionalised A-ring of taxanes, starting from (R)-carvone employing a short, simple and efficient sequence is described.