Benzoic acid (1S,5S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-5-isopropenyl-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester | 179259-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,5S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-5-isopropenyl-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester
• CAS: 179259-46-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: XECVIUTUDWSPCX-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 Benzoic acid (1S,5S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-5-isopropenyl-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到Benzoic acid (1S,5S)-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-isopropenyl-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taxanes—the carvone approach; a simple, efficient stereo- and enantio-selective synthesis of the functionalised A ring

  摘要：

  A highly stereo- and enantio-selective methodology for the construction of the chiral functionalised A-ring of taxanes, starting from (R)-carvone employing a short, simple and efficient sequence is described.

  DOI：

  10.1039/cc9960001369
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-5-isopropenyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 氧气 、 silica gel 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 Benzoic acid (1S,5S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-5-isopropenyl-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taxanes—the carvone approach; a simple, efficient stereo- and enantio-selective synthesis of the functionalised A ring

  摘要：

  A highly stereo- and enantio-selective methodology for the construction of the chiral functionalised A-ring of taxanes, starting from (R)-carvone employing a short, simple and efficient sequence is described.

  DOI：

  10.1039/cc9960001369