ethyl (2'R,3R,4aS,5'S,6aS,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-8-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-7-carboxylate | 444926-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2'R,3R,4aS,5'S,6aS,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-8-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-7-carboxylate
• CAS: 444926-42-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: NZZUINGTNKYBOS-CFAAJESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2'R,3R,4aS,5'S,6aS,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-8-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-7-carboxylate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 乙醇 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (3'aS,4'S,5'S,7'aS)-1'-(hydroxymethyl)-4'-[2-(5-methoxy-2-methylphenyl)ethyl]-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (2'R,3R,4aS,5'S,6aR,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-8-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到ethyl (2'R,3R,4aS,5'S,6aR,9aR,9bR)-5',6a-dimethyl-8-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[6,7-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v

文献信息

• Synthesis of (−)-Calicoferol B
  作者：Douglass F. Taber、Qin Jiang、Bei Chen、Wei Zhang、Carlton L. Campbell

  DOI：10.1021/jo020103v

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of (-)-calicoferol B (III) is described. The cyclozirconation product I, prepared in enantiomerically pure form, was converted into the CD ring chiron II. This was coupled with the aromatic A-ring, and then the side chain was constructed with control of relative and absolute configuration to complete the total synthesis of III. The first total synthesis of (-)-calicoferol

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。