[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-en-2-yl] 3-oxobutanoate | 226703-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-en-2-yl] 3-oxobutanoate
• CAS: 226703-77-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: WQCFBXSTCADKCF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-en-2-yl] 3-oxobutanoate 、 生成
  参考文献：
  名称：

  含C（1）-C（14）的愈伤组织甙A片段的合成。

  摘要：

  [式：见正文]通过醛2与酮酸酯3之间的二价醛醇醛缩合偶合反应，高效合成了卡培特多A的含AC（1）-C（14）的片段（方案1）。遇到13中的烯烃和Grubbs引发剂15。发现了15种烯丙基醇（alk-1-en-3-ols）之间的反应以及随后的裂解为甲基酮的反应，其速度同样令人惊讶。1H NMR原位分析已被证明是监测诸如13等复杂底物的RCM反应的非常有用的工具。

  DOI：

  10.1021/ol9906514
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 (2S)-1-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methylpent-4-en-2-ol 以77%的产率得到[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-en-2-yl] 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  含C（1）-C（14）的愈伤组织甙A片段的合成。

  摘要：

  [式：见正文]通过醛2与酮酸酯3之间的二价醛醇醛缩合偶合反应，高效合成了卡培特多A的含AC（1）-C（14）的片段（方案1）。遇到13中的烯烃和Grubbs引发剂15。发现了15种烯丙基醇（alk-1-en-3-ols）之间的反应以及随后的裂解为甲基酮的反应，其速度同样令人惊讶。1H NMR原位分析已被证明是监测诸如13等复杂底物的RCM反应的非常有用的工具。

  DOI：

  10.1021/ol9906514

文献信息

• Synthesis of a C(1)−C(14)-Containing Fragment of Callipeltoside A
  作者：Thomas R. Hoye、Hongyu Zhao

  DOI：10.1021/ol9906514

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] A C(1)-C(14)-containing fragment of callipeltoside A (1, Scheme 1) was synthesized efficiently via a dianion aldol coupling reaction between aldehyde 2 and ketoester 3. A surprising lack of reactivity between the alkenes in 13 and the Grubbs initiator 15 was encountered. An equally surprising rate acceleration of the reaction between 15 and allylic alcohols (alk-1-en-3-ols) as well

  [式：见正文]通过醛2与酮酸酯3之间的二价醛醇醛缩合偶合反应，高效合成了卡培特多A的含AC（1）-C（14）的片段（方案1）。遇到13中的烯烃和Grubbs引发剂15。发现了15种烯丙基醇（alk-1-en-3-ols）之间的反应以及随后的裂解为甲基酮的反应，其速度同样令人惊讶。1H NMR原位分析已被证明是监测诸如13等复杂底物的RCM反应的非常有用的工具。