2-benzyloxy-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cyclooctene-3-one | 272787-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cyclooctene-3-one
• 英文别名: (1S,3R,5S,8S,10S,12R)-10-methyl-5-phenylmethoxy-2,7,13-trioxatricyclo[10.4.0.03,8]hexadecan-6-one
• CAS: 272787-63-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: KRGZOKQKAQDXSD-MWVHYEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cyclooctene-3-one 在 biscobalthexacarbonyl-2-methyl-but-3-yn-2-ol 三乙基硅烷 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.32h， 生成
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的HIJK环片段的合成研究

  摘要：

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00467-1
• 作为产物：
  描述：

  [2-benzyloxy-3-(2,2,11-trimethyldecahydro-1,3,5,9-tetraoxabenzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-4-yl)propoxy]-tert-butyldiphenyl silane 在 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 2-benzyloxy-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cyclooctene-3-one
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的HIJK环片段的合成研究

  摘要：

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00467-1

文献信息

• Synthesis of the H-I-J Tricyclic Fragment of Ciguatoxin, a Marine Polyether Toxin
  作者：Tong-Zhu Liu、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2000-6507

  日期：2000.2

  During the course of our synthetic studies on ciguatoxin, synthesis of H-I-J tricyclic fragment has been stereoselectively achieved starting from a d-glucal derivative. The key steps are Sonogashira coupling reaction and cobalt complex-mediated oxocane cyclization.

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。
• Liu, Tong-Zhu; Kirschbaum, Bettina; Isobe, Minoru, Synlett, 2000, # 5, p. 587 - 590
  作者：Liu, Tong-Zhu、Kirschbaum, Bettina、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on the HIJK-Ring Fragment of Ciguatoxin
  作者：Tong-Zhu Liu、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00467-1

  日期：2000.7

  of ciguatoxin with high stereoselectivity has been achieved starting from a sugar derivative directed toward the synthesis of the right part of ciguatoxin. Sonogashira coupling of a vinyl iodide with an acetylene derivative, cobalt complex-mediated (seven- and eight-membered ring) cyclizations and a heteroconjugate addition reaction play important roles in the current research work.

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。