2-benzyloxy-3-(2,2,11-trimethyldecahydro-1,3,5,9-tetraoxabenzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-4-yl)propionaldehyde | 272787-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-(2,2,11-trimethyldecahydro-1,3,5,9-tetraoxabenzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-4-yl)propionaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-phenylmethoxy-3-[(1S,3R,4R,8S,9S,11R)-6,6,9-trimethyl-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.4.0.04,8]pentadecan-3-yl]propanal
• CAS: 272787-60-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: IYOBYLUWVICBPY-LMYOFGIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-(2,2,11-trimethyldecahydro-1,3,5,9-tetraoxabenzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-4-yl)propionaldehyde 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 imidazole-1-carbothioic acid O-(2-benzyloxy-6-methyl-3-oxo-dodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cycloocten-5-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的HIJK环片段的合成研究

  摘要：

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00467-1
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-benzyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-9-methyldecahydro-1,5-dioxabenzocyclooctene-7,8-diol 在 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-benzyloxy-3-(2,2,11-trimethyldecahydro-1,3,5,9-tetraoxabenzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-4-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的HIJK环片段的合成研究

  摘要：

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00467-1

文献信息

• Synthesis of the H-I-J Tricyclic Fragment of Ciguatoxin, a Marine Polyether Toxin
  作者：Tong-Zhu Liu、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2000-6507

  日期：2000.2

  During the course of our synthetic studies on ciguatoxin, synthesis of H-I-J tricyclic fragment has been stereoselectively achieved starting from a d-glucal derivative. The key steps are Sonogashira coupling reaction and cobalt complex-mediated oxocane cyclization.

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。