(2S,3R,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-[(R)-2-hydroxy-1-propyl]-2-[(R)-3-hydroxymethyl-1-pentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one | 359795-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-[(R)-2-hydroxy-1-propyl]-2-[(R)-3-hydroxymethyl-1-pentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• 英文别名: (2S,3S,6R,8S,9R)-8-[(3R)-3-(hydroxymethyl)pentyl]-2-[(2R)-2-hydroxypropyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-one
• CAS: 359795-90-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅
• 分子量: 356.503
• InChiKey: MIAWCSVIKHHCCC-SMVANRBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-[(R)-2-hydroxy-1-propyl]-2-[(R)-3-hydroxymethyl-1-pentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (2S,3R,4S,6R,8S,9S)-4-benzoyloxy-3,9-dimethyl-8-{(R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-1-propyl}-2-[(R)-3-ethyl-5-(E)-iodo-4-pentenyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  全合成rutamycin B，一种来自金黄色链霉菌的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo0104429
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-methyloctanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 174.5h， 生成 (2S,3R,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-[(R)-2-hydroxy-1-propyl]-2-[(R)-3-hydroxymethyl-1-pentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  全合成rutamycin B，一种来自金黄色链霉菌的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo0104429

文献信息

• Total Synthesis of Rutamycin B, a Macrolide Antibiotic from <i>Streptomyces </i><i>a</i><i>ureofaciens</i>
  作者：James D. White、Roger Hanselmann、Randy W. Jackson、Warren J. Porter、Yoshihiro Ohba、Thomas Tiller、Shan Wang

  DOI：10.1021/jo0104429

  日期：2001.7.1

  Rutamycin B (2) was synthesized from three principal subunits, spiroketal 75, keto aldehyde 83, and aldehyde 108. First, triol 62 was assembled by Julia coupling of sulfone 56 with aldehyde 58 followed by an acid-catalyzed spiroketalization. The three hydroxyl functions of 62 were successfully differentiated, leading to phosphonate 75. The latter was condensed in a Wadsworth-Emmons reaction with 83

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。