(3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-oxobutyl]-3-methyloxan-2-one | 131719-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-oxobutyl]-3-methyloxan-2-one
• CAS: 131719-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: HCVRNCIURFNVML-JEZHCXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-oxobutyl]-3-methyloxan-2-one 、 diethyl (3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)phosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成

  摘要：

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。

  DOI：

  10.1002/chem.200801656
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 氟化铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 potassium diazodicarboxylate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-oxobutyl]-3-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricarbonyl Subunit (C₈−C₁₉) of Rapamycin via Tandem Chan Rearrangement−Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960176c

文献信息

• Studies towards the total synthesis of rapamycin: Preparation of the C10C17 carbon unit
  作者：Steven V. Ley、Joanne Norman、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73059-0

  日期：1994.3

  The preparation of the C10C17 carbon unit of the immunosuppressive agent rapamycin is reported via two routes leading to the substituted lactone 4.

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。
• Synthesis of the northern sector (C8–C19) of rapamycin via Chan rearrangement and oxidation of an α-acyloxyacetate
  作者：James D. White、Scott C. Jeffrey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.026

  日期：2009.8

  Two routes to the masked tricarbonyl segment of the immunosuppressant rapamycin comprising C8-C19 were explored beginning from D-xylose. The first approach employed a protected form of 2,4,5-trihydroxypentanol to obtain dithiane 43, which failed to react with dimethyl oxalate to give a 1,2,3-tricarbonyl unit corresponding to the northern sector of rapamycin. A second approach employing carboxylic acid 61 derived from 43 utilized base-mediated (Chan) rearrangement of alpha-acyloxyacetate 62 with trapping of the resultant enediolate as bis silyl ether 63. Epoxidation of this diene afforded masked tri-keto ester 65 which underwent acid-catalyzed methanolysis to produce cyclic ketal 67. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Degradative studies on the tricarbonyl containing macrolide rapamycin
  作者：Mark T. Goulet、Joshua Boger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97748-7

  日期：1990.1
• GOULET, MARK T.;BOGER, JOSHUA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4845-4848
  作者：GOULET, MARK T.、BOGER, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——