(3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-oxobutyl]-3-methyloxan-2-one | 131719-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-oxobutyl]-3-methyloxan-2-one
• CAS: 131719-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: HCVRNCIURFNVML-JEZHCXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-oxobutyl]-3-methyloxan-2-one 、 diethyl (3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)phosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成

  摘要：

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。

  DOI：

  10.1002/chem.200801656
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 氟化铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 potassium diazodicarboxylate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-oxobutyl]-3-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricarbonyl Subunit (C₈−C₁₉) of Rapamycin via Tandem Chan Rearrangement−Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960176c

文献信息

• Studies towards the total synthesis of rapamycin: Preparation of the C10C17 carbon unit
  作者：Steven V. Ley、Joanne Norman、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73059-0

  日期：1994.3

  The preparation of the C10C17 carbon unit of the immunosuppressive agent rapamycin is reported via two routes leading to the substituted lactone 4.

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。
• Synthesis of the northern sector (C8–C19) of rapamycin via Chan rearrangement and oxidation of an α-acyloxyacetate
  作者：James D. White、Scott C. Jeffrey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.026

  日期：2009.8

  Two routes to the masked tricarbonyl segment of the immunosuppressant rapamycin comprising C8-C19 were explored beginning from D-xylose. The first approach employed a protected form of 2,4,5-trihydroxypentanol to obtain dithiane 43, which failed to react with dimethyl oxalate to give a 1,2,3-tricarbonyl unit corresponding to the northern sector of rapamycin. A second approach employing carboxylic acid 61 derived from 43 utilized base-mediated (Chan) rearrangement of alpha-acyloxyacetate 62 with trapping of the resultant enediolate as bis silyl ether 63. Epoxidation of this diene afforded masked tri-keto ester 65 which underwent acid-catalyzed methanolysis to produce cyclic ketal 67. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Degradative studies on the tricarbonyl containing macrolide rapamycin
  作者：Mark T. Goulet、Joshua Boger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97748-7

  日期：1990.1
• GOULET, MARK T.;BOGER, JOSHUA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4845-4848
  作者：GOULET, MARK T.、BOGER, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。