2-[(2S,3S,5Z,8R,9R)-8-bromo-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]acetaldehyde | 239121-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3S,5Z,8R,9R)-8-bromo-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 239121-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₈BrClO₂
• 分子量: 309.631
• InChiKey: SVFLGHYMFDKASW-KLKIHLKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,5Z,8R,9R)-8-bromo-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]acetaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 (12R,13R)-(-)- 和 (12S,13R)-(+)-Obtusenynes 的全合成确定 Norte's Obtusenynes 的绝对构型

  摘要：

  实现了(12R,13R)-(-)-钝炔和(12S,13R)-(+)-钝炔的全合成。Norte 从 Laurencia pinnatifida 中分离的钝烯炔的绝对构型被阐明为前者。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.461
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(2S,3S,5Z,8Z)-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7-tetrahydrooxonin-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane 在 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 氢氟酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.34h， 生成 2-[(2S,3S,5Z,8R,9R)-8-bromo-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 (12R,13R)-(-)- 和 (12S,13R)-(+)-Obtusenynes 的全合成确定 Norte's Obtusenynes 的绝对构型

  摘要：

  实现了(12R,13R)-(-)-钝炔和(12S,13R)-(+)-钝炔的全合成。Norte 从 Laurencia pinnatifida 中分离的钝烯炔的绝对构型被阐明为前者。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.461

文献信息

• Determination of the Absolute Configurations of Norte’s Obtusenynes by Total Syntheses of (12<i>R</i>,13<i>R</i>)-(−)- and (12<i>S</i>,13<i>R</i>)-(+)-Obtusenynes
  作者：Daisuke Awakura、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1999.461

  日期：1999.6

  The total syntheses of (12R,13R)-(−)-obtusenynes and (12S,13R)-(+)-obtusenynes were achieved. The absolute configurations of the obtusenynes isolated by Norte from Laurencia pinnatifida were clarified as the former.

  实现了(12R,13R)-(-)-钝炔和(12S,13R)-(+)-钝炔的全合成。Norte 从 Laurencia pinnatifida 中分离的钝烯炔的绝对构型被阐明为前者。