(S)-2-Methoxy-12-methyl-octadec-17-en-5-ynoic acid | 502487-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Methoxy-12-methyl-octadec-17-en-5-ynoic acid
• 英文别名: Stellettic acid A；(2S)-2-methoxy-12-methyloctadec-17-en-5-ynoic acid
• CAS: 502487-40-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: QVPPXGQQEKCQFT-GGYWPGCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-Methoxy-12-methyl-octadec-17-en-5-ynoic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以1.1 mg的产率得到stellettic acid A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Stelletta物种的新炔属酸。

  摘要：

  从海洋海绵Stelletta sp。中分离出四种新的炔酸。通过生物活性指导的分馏。在NMR和MS分析的基础上建立了平面结构。立体化学是通过结合使用CD光谱和手性各向异性试剂苯基甘氨酸甲酯（PGME）来定义的。评估了该化合物对五种人类肿瘤细胞系的一小小组的细胞毒性，并显示了边缘至中度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np020440z

文献信息

• New Acetylenic Acids from the Marine Sponge <i>Stelletta </i>Species
  作者：Qingchun Zhao、Seung-Yeon Lee、Jongki Hong、Chong-O. Lee、Kwang Sik Im、Chung Ja Sim、Dong Seok Lee、Jee H. Jung

  DOI：10.1021/np020440z

  日期：2003.3.1

  Four new acetylenic acids were isolated from the marine sponge Stelletta sp. by bioactivity-guided fractionation. The planar structures were established on the basis of NMR and MS analysis. The stereochemistry was defined by combined use of CD spectroscopy and a chiral anisotropic reagent, phenylglycine methyl ester (PGME). The compounds were evaluated for cytotoxicity against a small panel of five

  从海洋海绵Stelletta sp。中分离出四种新的炔酸。通过生物活性指导的分馏。在NMR和MS分析的基础上建立了平面结构。立体化学是通过结合使用CD光谱和手性各向异性试剂苯基甘氨酸甲酯（PGME）来定义的。评估了该化合物对五种人类肿瘤细胞系的一小小组的细胞毒性，并显示了边缘至中度的细胞毒性。

表征谱图