(1S,2R,3R,5R)-2-<3(S)-hydroxy-5(R),9-dimethyl-1(E),8-decadienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)-oxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane | 71753-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,5R)-2-<3(S)-hydroxy-5(R),9-dimethyl-1(E),8-decadienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)-oxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1E,3S,5R)-1-[(1'R,2'R,3'aR,6'aS)-2'-(oxan-2-yloxy)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-yl]-5,9-dimethyldeca-1,8-dien-3-ol
• CAS: 71753-81-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: ZMXQTFPZCPMNNQ-AINSSPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-2-<3(S)-hydroxy-5(R),9-dimethyl-1(E),8-decadienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)-oxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 dimsylsodium 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (5Z)-17(R)-methyl-20-hydroxycarbacyclin methyl ester 11,15-bis(tetrahydropyran-2-yl) ether
  参考文献：
  名称：

  双（2-甲氧基乙氧基）（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基）氢化钠铝，一种在碳环素合成中的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  新的还原剂（2j）通过五元环过渡态将烯酮（4）还原为15（S）-烯丙醇（5a），具有极好的区域选择性和立体选择性。将基于烯酮部分的LUMO来解释该反应的立体选择性。将所得的（5a）导入碳环蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87084-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-2-<3-oxo-5(R),9-dimethyl-1(E),8-decadienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)-oxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane 在 sodium bis(2-methoxyethoxy)(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以6%的产率得到(1S,2R,3R,5R)-2-<3(R)-hydroxy-5(R),9-dimethyl-1(E),8-decadienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)-oxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  双（2-甲氧基乙氧基）（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基）氢化钠铝，一种在碳环素合成中的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  新的还原剂（2j）通过五元环过渡态将烯酮（4）还原为15（S）-烯丙醇（5a），具有极好的区域选择性和立体选择性。将基于烯酮部分的LUMO来解释该反应的立体选择性。将所得的（5a）导入碳环蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87084-8

文献信息

• Sodium bis(2-methoxyethoxy)(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy)aluminum hydride, a new stereoselective reducing agent in a carbacyclin synthesis
  作者：Susumu Harashima、Osamu Oda、Shigeo Amemiya、Koichi Kojima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87084-8

  日期：1991.1

  A new reducing agent (2j) reduced the enone (4) to give 15(S)-allylic alcohol (5a) with excellent regio- and stereoselectivity through a five membered ring transition state. Stereoselecrivity of this reaction will be explained based on the LUMO of the enone moiety. The resulting (5a) was led to a carbacyclin.

  新的还原剂（2j）通过五元环过渡态将烯酮（4）还原为15（S）-烯丙醇（5a），具有极好的区域选择性和立体选择性。将基于烯酮部分的LUMO来解释该反应的立体选择性。将所得的（5a）导入碳环蛋白。