(1aR,3S,3aE,11aS,11bR)-1,1a,2,3,5,6,7,8,10,11,11a,11b-dodecahydro-1,1,3-trimethyl-9H-cyclopropa<3,4>benzo<1,2>cyclodecen-9-one | 157476-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aR,3S,3aE,11aS,11bR)-1,1a,2,3,5,6,7,8,10,11,11a,11b-dodecahydro-1,1,3-trimethyl-9H-cyclopropa<3,4>benzo<1,2>cyclodecen-9-one
• 英文别名: (1E,10S,11R,13R,15S)-12,12,15-trimethyltricyclo[8.5.0.011,13]pentadec-1-en-7-one
• CAS: 157476-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: XIRDDTNHBJZODW-KKGLYHEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,3S,3aE,11aS,11bR)-1,1a,2,3,5,6,7,8,10,11,11a,11b-dodecahydro-1,1,3-trimethyl-9H-cyclopropa<3,4>benzo<1,2>cyclodecen-9-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一条通往佛波四环核的简明路线

  摘要：

  具有与佛波醇密切相关的骨架的四环酮17是在对映体纯条件下制备的。衍生自3的二氯铈酸酯与2-氯环己酮的缩合导致氯醇4和5以1：1的比例结合。用过量的乙烯基溴化镁处理5可获得7，从而将阴离子氧基-Cope重排的阶段设置为9。9的环氧化和α-异构体的碱促进的环化（15）在动力学控制的条件下最终形成17。伴随的一组反应是在如图4所示，结果在半环形环闭合之后形成半壁11。最后，描述了第一个分子内竞争性阴离子氧基-Cope重排之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86705-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-<(1S,4S,6R)-4,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-2-en-3-yl>-1-vinylcyclohexanol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(1aR,3S,3aE,11aS,11bR)-1,1a,2,3,5,6,7,8,10,11,11a,11b-dodecahydro-1,1,3-trimethyl-9H-cyclopropa<3,4>benzo<1,2>cyclodecen-9-one
  参考文献：
  名称：

  一条通往佛波四环核的简明路线

  摘要：

  具有与佛波醇密切相关的骨架的四环酮17是在对映体纯条件下制备的。衍生自3的二氯铈酸酯与2-氯环己酮的缩合导致氯醇4和5以1：1的比例结合。用过量的乙烯基溴化镁处理5可获得7，从而将阴离子氧基-Cope重排的阶段设置为9。9的环氧化和α-异构体的碱促进的环化（15）在动力学控制的条件下最终形成17。伴随的一组反应是在如图4所示，结果在半环形环闭合之后形成半壁11。最后，描述了第一个分子内竞争性阴离子氧基-Cope重排之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86705-3