methyl (1R,4aR,8aR,10aS)-1,4a-dimethyl-6-oxo-3,4,7,8,8a,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate | 187750-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,4aR,8aR,10aS)-1,4a-dimethyl-6-oxo-3,4,7,8,8a,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 187750-00-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: FYOGERYBESLLMM-OYYDLILQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4aR,8aR,10aS)-1,4a-dimethyl-6-oxo-3,4,7,8,8a,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氯甲酸乙酯 、 镍 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,4aR,7R,8aR,10aS)-7-Hydroxymethyl-1,4a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of C-13 Quaternary Carbon Unit of Isopimarane Diterpene and Its Synthetic Application to Isopimarol Diterpene

  摘要：

  Highly stereoselective construction of the C-13 quaternary carbon unit of isopimarane diterpene has been achieved by two consecutive alkylations of the tricyclic enone intermediate which was straightforwardly derived from the known decalone system. In addition, this procedure has been expanded to the general synthetic route to isopimarane diterpenes.

  DOI：

  10.1080/00397919708003329
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanal 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氟三（三苯基膦）铜（I） 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 (S)-taniaphos 、 苯硅烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 249.7h， 生成 methyl (1R,4aR,8aR,10aS)-1,4a-dimethyl-6-oxo-3,4,7,8,8a,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ent-Trachylobane 天然产物的全合成和晚期 C-H 氧化

  摘要：

  我们报道了几种 ent-trachylobane 二萜类化合物的不对称合成。开发的策略基于两相萜类化合物合成概念，涉及碳框架组装（环化酶相）和脂肪族 C-H 氧化（氧化酶相）。这使得能够获得以前无法通过酶和/或化学方法获得的七种天然产物和各种非天然类似物。通过制备 300 mg 甲基 ent-trachyloban-19-oate 证明了化学的稳健性。

  DOI：

  10.1002/anie.202113829

文献信息

• Stereoselective Construction of C-13 Quaternary Carbon Unit of Isopimarane Diterpene and Its Synthetic Application to Isopimarol Diterpene
  作者：Young-Ger Suh、Ra-Ok Jun、Jae-Kyung Jung、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1080/00397919708003329

  日期：1997.2

  Highly stereoselective construction of the C-13 quaternary carbon unit of isopimarane diterpene has been achieved by two consecutive alkylations of the tricyclic enone intermediate which was straightforwardly derived from the known decalone system. In addition, this procedure has been expanded to the general synthetic route to isopimarane diterpenes.
• Total Synthesis and Late‐Stage C−H Oxidations of <i>ent</i> ‐Trachylobane Natural Products
  作者：Lukas Anton Wein、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.202113829

  日期：2022.1.17

  We report an asymmetric synthesis of several ent-trachylobane diterpenoids. The developed strategy is based on the two-phase terpenoid synthesis concept and involves carbon framework assembly (Cyclase Phase) and aliphatic C−H oxidation (Oxidase Phase). This enabled access to seven natural products and diverse non-natural analogs that were previously inaccessible via enzymatic and/or chemical methods

  我们报道了几种 ent-trachylobane 二萜类化合物的不对称合成。开发的策略基于两相萜类化合物合成概念，涉及碳框架组装（环化酶相）和脂肪族 C-H 氧化（氧化酶相）。这使得能够获得以前无法通过酶和/或化学方法获得的七种天然产物和各种非天然类似物。通过制备 300 mg 甲基 ent-trachyloban-19-oate 证明了化学的稳健性。