malyngolide seco-acid | 71582-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: malyngolide seco-acid
• 英文别名: (2R,5S)-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyltetradecanoic acid
• CAS: 71582-84-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄
• 分子量: 288.428
• InChiKey: CXPGERDAOAFZJT-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malyngolide seco-acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -对malyngolide的diastereo-和enantiocontrolled合成一个新的策略经由催化内消旋-asymmetrization

  摘要：

  具有双环[2.2.1]庚烯背景的内消旋-1,4-烯二醇双甲硅烷基醚2已非对映和对映选择性转化为（-）-malyngolide 1，这是一种从蓝绿色海藻Lyngbya majuscula中分离出来的抗生素，通过的Rh（I） - （[R如此获得）BINAP催化asymmetrization和光学活性产物的非对映选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01339-7
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-decan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 silver nitrate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 malyngolide seco-acid
  参考文献：
  名称：

  Eliel, Ernest L., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 73 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Malyngolide Dimer, a Bioactive Symmetric Cyclodepside from the Panamanian Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya majuscula</i>
  作者：Marcelino Gutiérrez、Kevin Tidgewell、Todd L. Capson、Niclas Engene、Alejandro Almanza、Jörg Schemies、Manfred Jung、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np9005184

  日期：2010.4.23

  of the extract of the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula collected from Panama led to the isolation of malyngolide dimer (1). The planar structure of 1 was determined using 1D and 2D NMR spectroscopy and HRESI-TOFMS. The absolute configuration was established by chemical degradation followed by chiral GC-MS analyses and comparisons with an authentic sample of malyngolide seco-acid (4). Compound

  对从巴拿马收集的海洋蓝藻Lyngbya majuscula的提取物进行分级分离，从而分离出 Malyngolide 二聚体 ( 1 )。的平面结构1使用一维和二维NMR光谱和HRESI-TOFMS测定。绝对构型是通过化学降解建立的，然后是手性 GC-MS 分析，并与真实的马来酸内酯样品进行比较 ( 4 )。化合物1对耐氯喹的恶性疟原虫(W2)显示出中等的体外抗疟活性(IC 50= 19 μM)，但对 H-460 人肺细胞系的毒性大致相当。此外，由于密切相关的蓝藻天然产物 tanikolide 二聚体 ( 5 ) 是一种有效的 SIRT2 抑制剂，因此在该测定中评估了化合物1，但发现其基本上没有活性。
• A convergent asymmetric synthesis of (-)-malyngolide and its three stereoisomers
  作者：Tetsuo Kogure、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00177a047

  日期：1984.2