(1S)-1-[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol | 214277-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-1-[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 214277-49-3
• 化学式: C₂₁H₃₂OSi
• 分子量: 328.57
• InChiKey: PHTZYKQBJFQUMJ-WBKMXMRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(R)-1-((1S,2S,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的烯丙基化反应作为醛的合成当量。在（1S，2S，5S）-（10S）-和-（10R）-烯丙基肉豆蔻醇的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01413-0
• 作为产物：
  描述：

  四烯丙基锡 、 (1S,2S,5S)-(+)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl dimethylphenylsilyl ketone 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol 、 (1S)-1-[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的烯丙基化反应作为醛的合成当量。在（1S，2S，5S）-（10S）-和-（10R）-烯丙基肉豆蔻醇的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01413-0

文献信息

• Allylation reactions of acylsilanes as synthetic equivalents of aldehydes. Application to a stereocontrolled synthesis of (1S,2S,5S)-(10S)-and-(10R)-allyl myrtanol
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Cristiano Nanni、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01413-0

  日期：1998.9

  The allylation of acylsilanes with tetraallyltin in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3 proceeded smoothly to afford the silylated homoallylic alcohols in good yields. Subsequent protiodesilylation gave the formal adducts of the corresponding aldehydes. The homochiral acylsilane 11 gave a reversal of asymmetric induction in the Sc(OTf)3 catalyzed allylation and in the Sakurai reaction.

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。