(2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane | 89539-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 89539-35-5；89539-36-6；89539-38-8；144120-59-2；144120-62-7
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: PLBFDNDNLXVKNK-NXVJRICRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 {1,2-benzenediolato^(2-)-O,O'}oxotitanium 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 1,2-cis-Arabinofuranosides Using a New Titanium Catalyst

  摘要：

  在催化量的[1,2-苯二酚(2-)-O,O']氧钛和三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，立体选择性地生成1-O-三甲基硅基-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖与各种三甲基甲硅烷基醚反应，以高产率得到相应的 1,2-顺式-阿拉伯呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1401

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,2-cis-Arabinofuranosides Using a New Titanium Catalyst
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masaaki Yamada、Shinji Suda、Yoshihiro Yokomizo、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1401

  日期：1992.8

  In the presence of catalytic amounts of [1,2-benzenediolato(2-)-O,O′]oxotitanium and trimethylsilyl triflate, 1-O-trimethylsilyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose stereoselectively reacts with various trimethylsilyl ethers to afford the corresponding 1,2-cis-arabinofuranosides in high yields.

  在催化量的[1,2-苯二酚(2-)-O,O']氧钛和三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，立体选择性地生成1-O-三甲基硅基-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖与各种三甲基甲硅烷基醚反应，以高产率得到相应的 1,2-顺式-阿拉伯呋喃糖苷。