[(S)-2,3-Bis-((3R,7R,11S,15S)-3,7,11,15-tetramethyl-heptadec-16-enyloxy)-propoxymethyl]-benzene | 210631-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(S)-2,3-Bis-((3R,7R,11S,15S)-3,7,11,15-tetramethyl-heptadec-16-enyloxy)-propoxymethyl]-benzene
• 英文别名: [(2S)-2,3-bis[(3R,7R,11S,15S)-3,7,11,15-tetramethylheptadec-16-enoxy]propoxy]methylbenzene
• CAS: 210631-01-9
• 化学式: C₅₂H₉₄O₃
• 分子量: 767.317
• InChiKey: ILVUNJVUILLRIQ-VQLJWTDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2,3-Bis-((3R,7R,11S,15S)-3,7,11,15-tetramethyl-heptadec-16-enyloxy)-propoxymethyl]-benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S,7R,11R,15S,19S,22S,26S,30R,34R)-7,11,15,19,22,26,30,34-octamethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxacyclohexatriacontane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol

  摘要：

  本文以催化不对称共轭加成和催化环氧化物开环反应为关键步骤，对环古细菌素和β-葡萄糖基环古细菌素进行了有效的不对称合成。通过与天然样品的色谱比较，证实了它们在深海热液喷口中的存在。

  DOI：

  10.1039/c3ob27277j
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 C₅₂H₄₆O₄P₂Ru 、 C₃₇H₄₀NOPRh 、 (S,S)-(salen)Co(III)OTs 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 111.25h， 生成 [(S)-2,3-Bis-((3R,7R,11S,15S)-3,7,11,15-tetramethyl-heptadec-16-enyloxy)-propoxymethyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  环古菌酚、异古菌酚、古菌酚和霉菌酮全合成的统一方法

  摘要：

  铱催化的不对称烯烃氢化被认为是制备饱和类异戊二烯和真菌酮化合物的最佳策略。这种高度立体选择性的合成方法与已建立的13 C-NMR 方法相结合，以确定每个甲基支化立体中心的对映选择性。结果表明，该分析符合目的，并且该组合可以显着提高标题化合物的合成效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202104759

文献信息

• Asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol
  作者：Catalina Ferrer、Peter Fodran、Santiago Barroso、Robert Gibson、Ellen C. Hopmans、Jaap Sinninghe Damsté、Stefan Schouten、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c3ob27277j

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol is presented employing catalytic asymmetric conjugate addition and catalytic epoxide ring opening as the key steps. Their occurrence in deep sea hydrothermal vents has been confirmed by chromatographic comparison with natural samples.

  本文以催化不对称共轭加成和催化环氧化物开环反应为关键步骤，对环古细菌素和β-葡萄糖基环古细菌素进行了有效的不对称合成。通过与天然样品的色谱比较，证实了它们在深海热液喷口中的存在。
• An Olefin Metathesis Approach to 36- and 72-Membered Archaeal Macrocyclic Membrane Lipids
  作者：Kenji Arakawa、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/jo980472k

  日期：1998.7.1

  An olefin metathesis approach, which has been successfully applied to an efficient synthesis of archaeal 36- and 72-membered macrocyclic membrane lipids (1, 2a, and 2b), is reported. In the presence of a Grubbs' ruthenium-alkylidene complex, RuCl2(=CHPh)(PCy3)(2) (3), a ring-closing metathesis (RCM) reaction of alpha,omega-diene 5 efficiently proceeded in 79% yield under high dilution conditions to give 36-membered 6. By changing the reaction conditions, a acyclic diene metathesis (ADM) product 7 was predominantly formed from the same substrate 5. The acyclic product 7 was subsequently subjected to the RCM reaction under high dilution conditions to provide 72-membered compound 8 in 45% yield. Final catalytic hydrogenation of 6 and 8 afforded the 36-membered lipid I and a mixture of the 72-membered lipid 2a and 2b, respectively. The present synthetic method appears to be of significant advantage for the synthesis of such giant ring structures of the 36- and 72-membered lipids, because both of the macrocylic lipids can be obtained in a short step at will from the same starting material only by changing the order and conditions of the metathesis reaction.
• A Unified Approach for the Total Synthesis of <i>cyclo</i> ‐Archaeol, <i>iso</i> ‐Caldarchaeol, Caldarchaeol, and Mycoketide
  作者：Ruben L. H. Andringa、Niels A. W. Kok、Arnold J. M. Driessen、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202104759

  日期：2021.8.2

  the strategy par excellence to prepare saturated isoprenoids and mycoketides. This highly stereoselective synthesis approach is combined with an established 13C-NMR method to determine the enantioselectivity of each methyl-branched stereocenter. It is shown that this analysis is fit for purpose and the combination allows the synthesis of the title compounds with a significant increase in efficiency

  铱催化的不对称烯烃氢化被认为是制备饱和类异戊二烯和真菌酮化合物的最佳策略。这种高度立体选择性的合成方法与已建立的13 C-NMR 方法相结合，以确定每个甲基支化立体中心的对映选择性。结果表明，该分析符合目的，并且该组合可以显着提高标题化合物的合成效率。