(2Z,4E)-6-[(4R,5R,6S)-2,2,5-Trimethyl-6-((R)-1-methyl-butyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-hexa-2,4-dienoic acid amide | 182511-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z,4E)-6-[(4R,5R,6S)-2,2,5-Trimethyl-6-((R)-1-methyl-butyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-hexa-2,4-dienoic acid amide
• 英文别名: (2Z,4E)-6-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2R)-pentan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]hexa-2,4-dienamide
• CAS: 182511-52-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃
• 分子量: 309.449
• InChiKey: AWUOOYCCIZXKAX-HTBICBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-6-[(4R,5R,6S)-2,2,5-Trimethyl-6-((R)-1-methyl-butyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-hexa-2,4-dienoic acid amide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-Phenyl-acrylic acid (5E,7Z)-(1S,2R,3R)-8-carbamoyl-3-hydroxy-2-methyl-1-((R)-1-methyl-butyl)-octa-5,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构体的全合成确定抗真菌抗生素YM-47522的绝对立体化学

  摘要：

  已经合成了新型抗真菌抗生素YM-47522的对映异构体1，它是天然产物的对映体。因此，确定天然存在的抗生素YM-47522的绝对立体化学为（7S，8S，9R，10S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01466-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5R)-2-Methyl-3,4-epoxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Ra-Ni 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 、 MS 4 Angstroem 、 NMO-Pr₄NRuO₄ 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 dilithium dimethylcyanocuprate 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2Z,4E)-6-[(4R,5R,6S)-2,2,5-Trimethyl-6-((R)-1-methyl-butyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-hexa-2,4-dienoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构体的全合成确定抗真菌抗生素YM-47522的绝对立体化学

  摘要：

  已经合成了新型抗真菌抗生素YM-47522的对映异构体1，它是天然产物的对映体。因此，确定天然存在的抗生素YM-47522的绝对立体化学为（7S，8S，9R，10S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01466-9

文献信息

• YM-47522, a Novel Antifungal Antibiotic Produced by Bacillus sp. II. Structure and Relative Stereochemistry.
  作者：TAKEO SUGAWARA、MITSUYOSHI SHIBAZAKI、HIDEAKI NAKAHARA、KENICHI SUZUKI

  DOI：10.7164/antibiotics.49.345

  日期：——

  YM-47522 (1) was isolated from the fermentation broth of Bacillus sp. YL-03709B as an antifungal antibiotic. The structure of 1 was elucidated by spectroscopic analyses. YM-47522 (1) consisted of C13 carboxylic acid amide and cinnamate moieties. The relative stereochemistry was also proposed on the basis of chemical transformation into a 1,3-diol acetonide and its NMR data.

  从芽孢杆菌属的发酵液中分离出YM-47522（1）。YL-03709B作为抗真菌抗生素。通过光谱分析阐明了1的结构。YM-47522（1）由C 13羧酸酰胺和肉桂酸酯部分组成。还基于化学转化成1，3-二醇丙酮化物及其NMR数据提出了相对立体化学。