(1S,2S,3S,4S,5R)-2-Methyl-3,4-epoxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol | 85433-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5R)-2-Methyl-3,4-epoxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
• 英文别名: 1,6,2,3-dianhydro-4-desoxy-4-C-methyl-β-D-mannopyranose；1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-4-C-methyl-β-D-mannopyranose；(1R,2S,4S,5R,6S)-5-methyl-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 85433-12-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: YELYTNKDKZOQHH-ULQPCXBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5R)-2-Methyl-3,4-epoxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 四丁基碘化铵 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有高区域选择性的二脱水糖的环氧乙烷环开口及其在制备6-脱氧赤藓醇内酯B的两个手性链段中的应用

  摘要：

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85401-5
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 copper(I) bromide sodium methylate 作用下， 生成 (1S,2S,3S,4S,5R)-2-Methyl-3,4-epoxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,6-脱水葡萄糖；制备适合天然产物合成的片段

  摘要：

  1,6-脱水葡萄糖已用于光学活性单元的立体控制制备中，该光学活性单元应适合于合成丙酸酯衍生的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89306-5

文献信息

• The total synthesis of rifamycin W
  作者：Masaya Nakata、Nobutake Akiyama、Jun-ichi Kamata、Kyoko Kojima、Hirokazu Masuda、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85586-1

  日期：——

  The first total synthesis of rifamycin W (1) has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 40 and the aromatic chromophore 12. The totally enantiospecific sequence elucidates the configurations of the C28 position and the C12 - C29 double bond to be R and E, respectively.

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。
• Determination of the absolute stereochemistry of the antifungal antibiotic YM-47522 by the total synthesis of its enantiomer
  作者：Mikhail S. Ermolenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01466-9

  日期：1996.9

  The enantiomer 1 of the new antifungal antibiotic YM-47522 has been synthesized and found to be the antipode of the natural product. Thus, the absolute stereochemistry of the naturally occurring antibiotic YM-47522 was determined to be (7S, 8S, 9R, 10S).

  已经合成了新型抗真菌抗生素YM-47522的对映异构体1，它是天然产物的对映体。因此，确定天然存在的抗生素YM-47522的绝对立体化学为（7S，8S，9R，10S）。
• Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.
  作者：Hideo NAKAMURA、Kazushi ARATA、Takeshi WAKAMATSU、Yoshio BAN、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2435

  日期：——

  Levoglucosan (8) has been found to be a useful material for the synthesis of chiral compounds having five contiguous chiral centers (14). Conversion of 8 to 14 involves two trans-diaxial openings of epoxides by nucleophilic reagents. Among 14, 14c was successfully transformed into the intermediate 5 for the total synthesis of elaiophylin (1). Efficient lactonization of the carboxylic acid 33 has been achieved by use of Yamaguchi's method.

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。
• Magdzinski, Leon; Fraser-Reid, Bert, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2819 - 2825
  作者：Magdzinski, Leon、Fraser-Reid, Bert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of macrolide antibiotics Communication 4. Synthesis of the C11-C13 fragment of narbomycin
  作者：A. F. Sviridov、G. E. Berdimbetova、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00958407

  日期：1982.11