3-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)硫基]-5H-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚 | 328023-11-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)硫基]-5H-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚
• 中文别名: RBIN-1游离态；3-((2-甲基烯丙基)硫代)-5H-[1,2,4]三嗪[5,6-B]吲哚
• 英文名称: 3-[(2-methylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 3-(2-methylprop-2-enylsulfanyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• CAS: 328023-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄S
• 分子量: 256.331
• InChiKey: LPCWHNSRTRBKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于 DMSO（至少 25 mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Rbin-1（Ribozinoindole-1）是一种有效的真核核糖体组装化学抑制剂，能在体外实验中有效抑制重组全长Mdn1的ATPase活性。

靶点

Target	Value
Mdn1	-

体外研究

Ribozinoindoles是真核核糖体组装的有效抑制剂。Rbin-1主要靶向Mdn1或其参与的细胞过程，并能有效地抑制酵母细胞的生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)硫基]-5H-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-bromomethyl-3-methyl-3,10-dihydro-2H-[1,3]-thiazolo[3',2':2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indol-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  3-{[2-甲基（溴）丙-2-烯-1-基]-硫烷基} -5 H-[1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚的卤代化

  摘要：

  3-[（2-溴丙-2-烯-1-基）硫烷基] -5 H- [1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚与溴和3-[（2-甲基丙-2-烯-1-基硫烷基] -5 H- [1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚与碘和溴的混合物，得到3-卤甲基-10 H- [1,3]噻唑洛[3'，2'：2,3] [1,2,4]三嗪[5,6 - b ]吲哚-4-鎓卤化物的结构通过1 H NMR和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1134/s107042801601019x
• 作为产物：
  描述：

  5H-[1,2,4]噻嗪o[5,6-b]吲哚-3-硫醇 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)硫基]-5H-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-{[2-甲基（溴）丙-2-烯-1-基]-硫烷基} -5 H-[1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚的卤代化

  摘要：

  3-[（2-溴丙-2-烯-1-基）硫烷基] -5 H- [1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚与溴和3-[（2-甲基丙-2-烯-1-基硫烷基] -5 H- [1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚与碘和溴的混合物，得到3-卤甲基-10 H- [1,3]噻唑洛[3'，2'：2,3] [1,2,4]三嗪[5,6 - b ]吲哚-4-鎓卤化物的结构通过1 H NMR和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1134/s107042801601019x

文献信息

• [EN] TRIAZINOINDOLE-BASED CHEMICAL INHIBITORS OF EUKARYOTIC RIBOSOME BIOGENESIS<br/>[FR] INHIBITEURS CHIMIQUES DE BIOGENÈSE DE RIBOSOMES EUCARYOTES À BASE DE TRIAZINOINDOLE
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2018044986A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Triazinoindole-based chemical inhibitors of eukaryotic ribosome genesis are disclosed. The compounds have the following structure: The compounds disclosed are useful in treatment of fungal disease and similar diseases associated with the dysregulation of the midasin signaling pathway.

  本发明揭示了基于三嗪吲哚的化学抑制剂，可抑制真核生物核糖体的生成。所述化合物具有以下结构：所述化合物可用于治疗真菌病和与midasin信号通路失调相关的类似疾病。
• Halocyclization of 3-{[2-methyl(bromo)prop-2-en-1-yl]-sulfanyl}-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indoles
  作者：A. V. Rybakova、D. G. Kim、V. V. Sharutin

  DOI：10.1134/s107042801601019x

  日期：2016.1

  Reactions of 3-[(2-bromoprop-2-en-1-yl)sulfanyl]-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole with bromine and of 3-[(2-methylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole with iodine and bromine afforded 3-halomethyl-10H-[1,3]thiazolo[3′,2′: 2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indol-4-ium halides whose structures were determined by 1H NMR and X-ray analysis.

  3-[（2-溴丙-2-烯-1-基）硫烷基] -5 H- [1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚与溴和3-[（2-甲基丙-2-烯-1-基硫烷基] -5 H- [1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚与碘和溴的混合物，得到3-卤甲基-10 H- [1,3]噻唑洛[3'，2'：2,3] [1,2,4]三嗪[5,6 - b ]吲哚-4-鎓卤化物的结构通过1 H NMR和X射线分析确定。