(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 213591-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 213591-33-4
• 化学式: C₃₁H₄₃N₃O₁₀Si
• 分子量: 645.782
• InChiKey: BBHZQXYAIHEHEN-CGWQOPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  新乳神经节苷脂LM1的合成

  摘要：

  神经节苷脂 LM1 (1) 的合成是通过将 2 与叠氮鞘氨醇 3 糖苷化，然后还原叠氮基，与硬脂酸酐 (4) 酰化和溶剂分解来进行的。在苯基亚磺酰三氟甲磺酸酯的存在下，从唾液酸基黄原酸酯 5 和四糖 6 获得 2。四糖受体 6 由乳糖衍生物 7 和 8 制备。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1887::aid-ejoc1887>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl nitrate 在 咪唑 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  新乳神经节苷脂LM1的合成

  摘要：

  神经节苷脂 LM1 (1) 的合成是通过将 2 与叠氮鞘氨醇 3 糖苷化，然后还原叠氮基，与硬脂酸酐 (4) 酰化和溶剂分解来进行的。在苯基亚磺酰三氟甲磺酸酯的存在下，从唾液酸基黄原酸酯 5 和四糖 6 获得 2。四糖受体 6 由乳糖衍生物 7 和 8 制备。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1887::aid-ejoc1887>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis ofNeolacto Ganglioside LM1
  作者：Lutz F. Tietze、Christian O. Janssen、Jan-Arne Gewert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1887::aid-ejoc1887>3.0.co;2-i

  日期：1998.9

  The synthesis of the ganglioside LM1 (1) has been performed by glycosidation of 2 with azidosphingosine 3, followed by reduction of the azido group, acylation with stearine anhydride (4), and solvolysis. 2 was obtained from sialyl xanthate 5 and tetrasaccharide 6 in the presence of phenylsulfenyl triflate. The tetrasaccharide acceptor 6 was prepared from the lactose derivatives 7 and 8.

  神经节苷脂 LM1 (1) 的合成是通过将 2 与叠氮鞘氨醇 3 糖苷化，然后还原叠氮基，与硬脂酸酐 (4) 酰化和溶剂分解来进行的。在苯基亚磺酰三氟甲磺酸酯的存在下，从唾液酸基黄原酸酯 5 和四糖 6 获得 2。四糖受体 6 由乳糖衍生物 7 和 8 制备。