(E,3S,6R,7S)-1-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4E,6S,7Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylnona-4,7-dien-2-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-7-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(1S)-2-hydroxy-1-(methoxymethoxy)ethyl]-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyloct-4-en-2-one | 289631-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,3S,6R,7S)-1-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4E,6S,7Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylnona-4,7-dien-2-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-7-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(1S)-2-hydroxy-1-(methoxymethoxy)ethyl]-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyloct-4-en-2-one
• CAS: 289631-34-1
• 化学式: C₆₁H₉₈O₁₇Si
• 分子量: 1131.52
• InChiKey: DYNOSNNBAFIPIZ-XJMFNIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.19
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,6R,7S)-1-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4E,6S,7Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylnona-4,7-dien-2-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-7-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(1S)-2-hydroxy-1-(methoxymethoxy)ethyl]-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyloct-4-en-2-one 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (2R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(E,2S,3R,6S)-8-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(2S,3S,4E,6S,7Z)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylnona-4,7-dien-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)-4,6-dimethyl-7-oxooct-4-en-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-(methoxymethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  18元抗肿瘤大环内酯泰达内酯的合成研究。6.通过计算机辅助设计的癸二酸的高效大内酯化合成关键中间体。

  摘要：

  通过有效的大环缩合，对构象受控的仲酸（3）进行立体选择性合成，得到18元内酯（2）；该设计借助分子力学（MM）计算，通过C1-C12（4）和C13-C23（5）片段之间的偶联进行合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.855
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S,6R,7S)-1-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4E,6S,7Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylnona-4,7-dien-2-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-7-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(1S)-1-(methoxymethoxy)-2-triethylsilyloxyethyl]-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyloct-4-en-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(E,3S,6R,7S)-1-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4E,6S,7Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylnona-4,7-dien-2-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-7-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(1S)-2-hydroxy-1-(methoxymethoxy)ethyl]-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyloct-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  18元抗肿瘤大环内酯泰达内酯的合成研究。6.通过计算机辅助设计的癸二酸的高效大内酯化合成关键中间体。

  摘要：

  通过有效的大环缩合，对构象受控的仲酸（3）进行立体选择性合成，得到18元内酯（2）；该设计借助分子力学（MM）计算，通过C1-C12（4）和C13-C23（5）片段之间的偶联进行合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.855

文献信息

• Synthetic Studies of an 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 6. Synthesis of a Key Intermediate via a Highly Efficient Macrolactonization of Computer-Aid Designed Seco-Acid.
  作者：Tomohiro MATSUSHIMA、Noriyuki NAKAJIMA、Bao-Zhong ZHENG、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.48.855

  日期：——

  A stereoselective synthesis is described of the 18-membered lactone (2) via an efficient macrolactonization of the conformation-controlled seco-acid (3); this was designed with the aid of molecular mechanics (MM)-calculation and synthesized by coupling between the C1-C12 (4) and C13-C23 (5) fragments.

  通过有效的大环缩合，对构象受控的仲酸（3）进行立体选择性合成，得到18元内酯（2）；该设计借助分子力学（MM）计算，通过C1-C12（4）和C13-C23（5）片段之间的偶联进行合成。