(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 213591-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 213591-32-3
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₁₀Si
• 分子量: 605.717
• InChiKey: LDOBFHZMWJWFLP-INRNKMSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  新乳神经节苷脂LM1的合成

  摘要：

  神经节苷脂 LM1 (1) 的合成是通过将 2 与叠氮鞘氨醇 3 糖苷化，然后还原叠氮基，与硬脂酸酐 (4) 酰化和溶剂分解来进行的。在苯基亚磺酰三氟甲磺酸酯的存在下，从唾液酸基黄原酸酯 5 和四糖 6 获得 2。四糖受体 6 由乳糖衍生物 7 和 8 制备。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1887::aid-ejoc1887>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl nitrate 在 咪唑 、 sodium methylate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  新乳神经节苷脂LM1的合成

  摘要：

  神经节苷脂 LM1 (1) 的合成是通过将 2 与叠氮鞘氨醇 3 糖苷化，然后还原叠氮基，与硬脂酸酐 (4) 酰化和溶剂分解来进行的。在苯基亚磺酰三氟甲磺酸酯的存在下，从唾液酸基黄原酸酯 5 和四糖 6 获得 2。四糖受体 6 由乳糖衍生物 7 和 8 制备。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1887::aid-ejoc1887>3.0.co;2-i