8,15-di-O-acetylsalonitenolide | 170381-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8,15-di-O-acetylsalonitenolide
• 英文别名: 8,15-acetylsalonitenolide；[(3aR,4S,6E,10Z,11aR)-4-acetyloxy-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-10-yl]methyl acetate
• CAS: 170381-87-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: LIYFCUIDODNCHV-VKERITCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,15-di-O-acetylsalonitenolide 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(6S,7R,8S)-8,15-diacetoxy-14-hydroxymelampa-1(10),4,11(13)-trien-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  薇甘菊中甲氨蝶呤的制备，立体化学和细胞毒活性。

  摘要：

  为了确定其化学结构并确定其绝对构型，进行了先前在薇甘菊中发现的甲氨蝶呤1和2的半合成。使用分子力学，实验（1）H NMR偶联常数和NOE实验进行的构象分析表明，室温下溶液中优选DU构象体。还确定了1和2对三种肿瘤细胞系的细胞毒活性。共轭醛2的活性比酒精1高。

  DOI：

  10.1021/np990436w
• 作为产物：
  描述：

  蓟苦素 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8,15-di-O-acetylsalonitenolide
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Evaluation of Cnicin and Some Natural and Semisynthetic Analogues

  摘要：

  从一种半萜类化合物——刺芹素中制备了一些沙罗尼内酯的酯类衍生物。对这些化合物进行了抗菌活性测试。8,15-二酯类化合物显示出良好的活性，与刺芹素相当。15-单酯类化合物的活性较差，这表明C-8位上的酯化作用是抗菌性质的重要结构特征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38491

文献信息

• Preparation, Stereochemistry, and Cytotoxic Activity of the Melampolides from <i>Mikania </i><i>m</i><i>inima</i>
  作者：Alejandro F. Barrero、J. Enrique Oltra、Ignacio Rodríguez-García、Armando Barragán、Míriam Álvarez

  DOI：10.1021/np990436w

  日期：2000.3.1

  The semisyntheses of melampolides 1 and 2, previously found in Mikania minima, were carried out in order to confirm their chemical structures and to establish their absolute configurations. Their conformational analyses, performed using molecular mechanics, experimental (1)H NMR coupling constants, and NOE experiments, showed a preferred DU conformer in solution at room temperature. The cytotoxic activities

  为了确定其化学结构并确定其绝对构型，进行了先前在薇甘菊中发现的甲氨蝶呤1和2的半合成。使用分子力学，实验（1）H NMR偶联常数和NOE实验进行的构象分析表明，室温下溶液中优选DU构象体。还确定了1和2对三种肿瘤细胞系的细胞毒活性。共轭醛2的活性比酒精1高。
• Antibacterial Evaluation of Cnicin and Some Natural and Semisynthetic Analogues
  作者：Maurizio Bruno、Sergio Rosselli、Antonella Maggio、Rosa Angela Raccuglia、Francesco Napolitano、Felice Senatore

  DOI：10.1055/s-2003-38491

  日期：2003.3

  Some ester derivatives of salonitenolide have been prepared from cnicin, a germacranolide sesquiterpenoid. The compounds were tested for their antibacterial activity. The 8,15-diesters showed a good activity, comparable with that of cnicin. The 15-monoester compounds were not very active showing that esterification at the C-8 position is an important structural feature for antibacterial properties.

  从一种半萜类化合物——刺芹素中制备了一些沙罗尼内酯的酯类衍生物。对这些化合物进行了抗菌活性测试。8,15-二酯类化合物显示出良好的活性，与刺芹素相当。15-单酯类化合物的活性较差，这表明C-8位上的酯化作用是抗菌性质的重要结构特征。