tert-butyl (3E)-3-benzylidene-4-(3-methylimidazol-4-yl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 147779-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (3E)-3-benzylidene-4-(3-methylimidazol-4-yl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 147779-08-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: WIXVOUYRXCCKOQ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3E)-3-benzylidene-4-(3-methylimidazol-4-yl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (+/-)-isoanantine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-anantine and (.+-.)-isoanantine via thiyl radical addition-cyclization reaction.

  摘要：

  通过三个关键步骤的组合，开发了一条新的立体选择性路线，用于异氨基胍（1）和氨基胍（2）的合成：二烯基酰胺的硫醚基加成-环化、取代咪唑的构建以及E-亚苄基部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.217
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-allyl-N-benzyl-3-phenylacrylamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 二苯二硫醚 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 tert-butyl (3E)-3-benzylidene-4-(3-methylimidazol-4-yl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。二。（+/-）-黄嘌呤和（+/-）-异黄嘌呤的全合成。

  摘要：

  (±)-阿南丁、(±)-异阿南丁及相关化合物通过两个关键反应合成，分别是硫醇自由基加成环化和立体选择性构建E-苯基烯基部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1932