(+/-)-isoanantine | 68108-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-isoanantine
• 英文别名: (3E)-4-(1-Methyl-1H-imidazol-5-yl)-3-(phenylmethylene)-2-pyrrolidinone；(3E)-3-benzylidene-4-(3-methylimidazol-4-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 68108-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: YLXDIVCOVKNCAO-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-allyl-N-benzyl-3-phenylacrylamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 二苯二硫醚 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-isoanantine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-anantine and (.+-.)-isoanantine via thiyl radical addition-cyclization reaction.

  摘要：

  通过三个关键步骤的组合，开发了一条新的立体选择性路线，用于异氨基胍（1）和氨基胍（2）的合成：二烯基酰胺的硫醚基加成-环化、取代咪唑的构建以及E-亚苄基部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.217

文献信息

• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. II. Total Synthesis of (.+-.)-Anantine and (.+-.)-Isoanantine.
  作者：Takeaki NAITO、Yuko HONDA、Vanida BHAVAKUL、Sayaka YAMAGUCHI、Azusa FUJIWARA、Okiko MIYATA、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.45.1932

  日期：——

  (±)-Anantine, (±)-isoanatine and related compounds were synthesized via two key reactions, sulfanyl radical addition-cyclization and stereoselective construction of the E-benzylidene moiety.

  (±)-阿南丁、(±)-异阿南丁及相关化合物通过两个关键反应合成，分别是硫醇自由基加成环化和立体选择性构建E-苯基烯基部分。