(6S,7R,8S)-8,15-diacetoxy-14-oxomelampa-1(10),4,11(13)-trien-12,6-olide | 105229-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,7R,8S)-8,15-diacetoxy-14-oxomelampa-1(10),4,11(13)-trien-12,6-olide
• 英文别名: (E,E)-8α,15-Diacetoxy-14-oxo-1(10),4,11(13)-germacratrien-12,6-olid；(6S,7R,8S)-8,15-diacetoxymelampa-1(10),4,11(13)-trien-14-al-6,12-olide；[(3aR,4S,6E,10Z,11aR)-4-acetyloxy-6-formyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-10-yl]methyl acetate
• CAS: 105229-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: SNYUMMZVPJTQOU-KJYAUEFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6E,10Z,11aR)-3a,4,5,8,9,11alpha-六氢-4-羟基-10-(羟基甲基)-6-甲基-3-亚甲基环癸并[b]呋喃-2(3H)-酮 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6S,7R,8S)-8,15-diacetoxy-14-oxomelampa-1(10),4,11(13)-trien-12,6-olide
  参考文献：
  名称：

  薇甘菊中甲氨蝶呤的制备，立体化学和细胞毒活性。

  摘要：

  为了确定其化学结构并确定其绝对构型，进行了先前在薇甘菊中发现的甲氨蝶呤1和2的半合成。使用分子力学，实验（1）H NMR偶联常数和NOE实验进行的构象分析表明，室温下溶液中优选DU构象体。还确定了1和2对三种肿瘤细胞系的细胞毒活性。共轭醛2的活性比酒精1高。

  DOI：

  10.1021/np990436w

文献信息

• Preparation, Stereochemistry, and Cytotoxic Activity of the Melampolides from <i>Mikania </i><i>m</i><i>inima</i>
  作者：Alejandro F. Barrero、J. Enrique Oltra、Ignacio Rodríguez-García、Armando Barragán、Míriam Álvarez

  DOI：10.1021/np990436w

  日期：2000.3.1

  The semisyntheses of melampolides 1 and 2, previously found in Mikania minima, were carried out in order to confirm their chemical structures and to establish their absolute configurations. Their conformational analyses, performed using molecular mechanics, experimental (1)H NMR coupling constants, and NOE experiments, showed a preferred DU conformer in solution at room temperature. The cytotoxic activities

  为了确定其化学结构并确定其绝对构型，进行了先前在薇甘菊中发现的甲氨蝶呤1和2的半合成。使用分子力学，实验（1）H NMR偶联常数和NOE实验进行的构象分析表明，室温下溶液中优选DU构象体。还确定了1和2对三种肿瘤细胞系的细胞毒活性。共轭醛2的活性比酒精1高。