(2S)-2-O-methoxymethyl-3-O-(triphenylmethyl)propanal | 150841-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-2-O-methoxymethyl-3-O-(triphenylmethyl)propanal
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethoxy)-3-trityloxypropanal
• CAS: 150841-70-6
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: UEKKJAIWZUKOEK-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (2S)-2-O-methoxymethyl-3-O-(triphenylmethyl)propanal 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(S)-1,1-dibenzenethiopropan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇对映选择性硅介导合成甘油醛衍生物

  摘要：

  摘要 3-(三甲基甲硅烷基)烯丙醇的不对称环氧化得到高光学纯度的环氧硅烷5。硅胶催化苯硫醇与环氧化物 5 的加成得到硫化物 8，硫化物 8 转化为 (2S)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 2 和甘油醛衍生物 3。

  DOI：

  10.1080/00397919308011214
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-benzenethio-2-O-methoxymethyl-1-trimethylsilyl-3-O-(triphenylmethyl)propane-2,3-diol 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2S)-2-O-methoxymethyl-3-O-(triphenylmethyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇对映选择性硅介导合成甘油醛衍生物

  摘要：

  摘要 3-(三甲基甲硅烷基)烯丙醇的不对称环氧化得到高光学纯度的环氧硅烷5。硅胶催化苯硫醇与环氧化物 5 的加成得到硫化物 8，硫化物 8 转化为 (2S)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 2 和甘油醛衍生物 3。

  DOI：

  10.1080/00397919308011214

文献信息

• Enantioselective Silicon-Mediated Synthesis of Glyceraldehyde Derivatives from Propargyl Alcohol
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1080/00397919308011214

  日期：1993.5

  Abstract Asymmetric epoxidation of 3-(trimethylsilyl)allyl alcohol affords epoxysilane 5 of high optical purity. Silica gel-catalyzed addition of benzenethiol to epoxide 5 affords sulfide 8 which was transformed into (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde 2 and the glyceraldehyde derivative 3.

  摘要 3-(三甲基甲硅烷基)烯丙醇的不对称环氧化得到高光学纯度的环氧硅烷5。硅胶催化苯硫醇与环氧化物 5 的加成得到硫化物 8，硫化物 8 转化为 (2S)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 2 和甘油醛衍生物 3。