1β-(2-bromo-6-chloropyridin-3-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose | 1446906-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-(2-bromo-6-chloropyridin-3-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(2-bromo-6-chloropyridin-3-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1446906-32-6
• 化学式: C₂₂H₃₉BrClNO₃Si₂
• 分子量: 537.085
• InChiKey: XGMIUXJUMKKNLO-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-(2-bromo-6-chloropyridin-3-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1β-(2,6-diphenylpyridin-3-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted pyridin-3-yl C-2′-deoxyribonucleosides through chemoselective transformations of bromo-chloropyridine C-nucleosides

  摘要：

  通过溴-氯-碘吡啶与 TBS 保护的脱氧核糖糖醛的赫克偶联，制备了 2-溴-6-氯和 6-溴-2-氯吡啶-3-基脱氧核苷。其中一些钯催化的交叉耦合反应在溴的位置上进行化学选择性反应，而亲核取代反应则是非选择性的，得到的产物是混合物。单取代中间体被用于另一种偶联或亲核取代，从而产生了一个小型的 2,6-二取代吡啶 C-脱氧核苷库。标题核苷不具有抗病毒或细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40774h
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,3-dihydrofuran-2-yl}methanol 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1β-(2-bromo-6-chloropyridin-3-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted pyridin-3-yl C-2′-deoxyribonucleosides through chemoselective transformations of bromo-chloropyridine C-nucleosides

  摘要：

  通过溴-氯-碘吡啶与 TBS 保护的脱氧核糖糖醛的赫克偶联，制备了 2-溴-6-氯和 6-溴-2-氯吡啶-3-基脱氧核苷。其中一些钯催化的交叉耦合反应在溴的位置上进行化学选择性反应，而亲核取代反应则是非选择性的，得到的产物是混合物。单取代中间体被用于另一种偶联或亲核取代，从而产生了一个小型的 2,6-二取代吡啶 C-脱氧核苷库。标题核苷不具有抗病毒或细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40774h