1β-(6-bromo-2-chloropyridin-3-yl)-1,2,3-trideoxy-3-oxo-D-ribofuranose | 1446906-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1β-(6-bromo-2-chloropyridin-3-yl)-1,2,3-trideoxy-3-oxo-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,5R)-5-(6-bromo-2-chloropyridin-3-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-one
• CAS: 1446906-22-4
• 化学式: C₁₀H₉BrClNO₃
• 分子量: 306.543
• InChiKey: BNHLEONDWDOYLH-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-(6-bromo-2-chloropyridin-3-yl)-1,2,3-trideoxy-3-oxo-D-ribofuranose 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 271.08h， 生成 1β-(2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted pyridin-3-yl C-2′-deoxyribonucleosides through chemoselective transformations of bromo-chloropyridine C-nucleosides

  摘要：

  通过溴-氯-碘吡啶与 TBS 保护的脱氧核糖糖醛的赫克偶联，制备了 2-溴-6-氯和 6-溴-2-氯吡啶-3-基脱氧核苷。其中一些钯催化的交叉耦合反应在溴的位置上进行化学选择性反应，而亲核取代反应则是非选择性的，得到的产物是混合物。单取代中间体被用于另一种偶联或亲核取代，从而产生了一个小型的 2,6-二取代吡啶 C-脱氧核苷库。标题核苷不具有抗病毒或细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40774h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-碘-6-溴吡啶 、 {(2R,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,3-dihydrofuran-2-yl}methanol 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三(五氟苯基)膦 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.25h， 以52%的产率得到1β-(6-bromo-2-chloropyridin-3-yl)-1,2,3-trideoxy-3-oxo-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted pyridin-3-yl C-2′-deoxyribonucleosides through chemoselective transformations of bromo-chloropyridine C-nucleosides

  摘要：

  通过溴-氯-碘吡啶与 TBS 保护的脱氧核糖糖醛的赫克偶联，制备了 2-溴-6-氯和 6-溴-2-氯吡啶-3-基脱氧核苷。其中一些钯催化的交叉耦合反应在溴的位置上进行化学选择性反应，而亲核取代反应则是非选择性的，得到的产物是混合物。单取代中间体被用于另一种偶联或亲核取代，从而产生了一个小型的 2,6-二取代吡啶 C-脱氧核苷库。标题核苷不具有抗病毒或细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40774h

文献信息

• Synthesis of 2,6-disubstituted pyridin-3-yl C-2′-deoxyribonucleosides through chemoselective transformations of bromo-chloropyridine C-nucleosides
  作者：Tomáš Kubelka、Lenka Slavětínská、Václav Eigner、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c3ob40774h

  日期：——

  2-Bromo-6-chloro- and 6-bromo-2-chloropyridin-3-yl deoxyribonucleosides were prepared by the Heck coupling of bromo-chloro-iodopyridines with TBS-protected deoxyribose glycal. Some of their Pd-catalyzed cross-coupling reactions proceeded chemoselectively at the position of the bromine, whereas nucleophilic substitutions were unselective and gave mixtures of products. The mono-substituted intermediates were used for another coupling or nucleophilic substitution giving rise to a small library of title 2,6-disubstituted pyridine C-deoxyribonucleosides. The title nucleosides did not exert antiviral or cytostatic effects.

  通过溴-氯-碘吡啶与 TBS 保护的脱氧核糖糖醛的赫克偶联，制备了 2-溴-6-氯和 6-溴-2-氯吡啶-3-基脱氧核苷。其中一些钯催化的交叉耦合反应在溴的位置上进行化学选择性反应，而亲核取代反应则是非选择性的，得到的产物是混合物。单取代中间体被用于另一种偶联或亲核取代，从而产生了一个小型的 2,6-二取代吡啶 C-脱氧核苷库。标题核苷不具有抗病毒或细胞抑制作用。