1-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,4,5-trimethoxy-3-propan-2-ylbenzene | 1429406-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,4,5-trimethoxy-3-propan-2-ylbenzene
• CAS: 1429406-67-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: UKOGNEMUHCKWRS-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,4,5-trimethoxy-3-propan-2-ylbenzene 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 3,5-二甲基吡唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Divergent Total Synthesis of Taiwaniaquinones A and F and Taiwaniaquinols B and D

  摘要：

  A divergent approach was developed toward the total synthesis of taiwaniaquinoids. An advanced intermediate 5a with trans NB ring junction was concisely assembled by employing a Bi(OTf)(3)-catalyzed cationic cyclization and a Wolff-type ring contraction as key steps. This common intermediate was readily converted to racemic taiwaniaquinones A and F and taiwaniaquinols B and D, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol400717h
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropyl-2,4,5-trimethoxy benzaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,4,5-trimethoxy-3-propan-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Divergent Total Synthesis of Taiwaniaquinones A and F and Taiwaniaquinols B and D

  摘要：

  A divergent approach was developed toward the total synthesis of taiwaniaquinoids. An advanced intermediate 5a with trans NB ring junction was concisely assembled by employing a Bi(OTf)(3)-catalyzed cationic cyclization and a Wolff-type ring contraction as key steps. This common intermediate was readily converted to racemic taiwaniaquinones A and F and taiwaniaquinols B and D, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol400717h