3-isopropyl-2,4,5-trimethoxy benzaldehyde | 144707-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-2,4,5-trimethoxy benzaldehyde
• 英文别名: 2,4,5-Trimethoxy-3-propan-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 144707-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: AUGIROUWWNIIDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  366.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-2,4,5-trimethoxy benzaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,4,5-Trimethoxy-3-isopropylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Caron, Stephane, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1446 - 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 141.58h， 生成 3-isopropyl-2,4,5-trimethoxy benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Caron, Stephane, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1446 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)- and (+)-perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Xinrong Tian、Jonathan E. Britton、Yang Li、Ryan Phillips

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.072

  日期：2011.12

  A biomimetic synthesis of the triterpene (±)-perovskone was achieved featuring a remarkable polycyclization process in which three rings, four bonds, and five stereocenters were created in a single operation in 82% yield. This convergent synthesis required 16 steps, starting from vanillin, and proceeded in 9% overall yield. A second route to prepare optically active quinone 2 took 15 steps in 36% overall

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。
• Collective Syntheses of Icetexane Natural Products Based on Biogenetic Hypotheses
  作者：Christophe Thommen、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201603932

  日期：2017.1.1

  divergent synthesis of 10 icetexane natural products based on a proposed biogenetic cationic ring expansion of a reduced carnosic acid derivative is described. Of these icetexanes, (+)‐salvicanol, (−)‐cyclocoulterone, (−)‐coulterone, (−)‐obtusinone D, and (−)‐obtusinone E have been synthesized for the first time. In addition, the hypothesis for the non‐enzymatic biogenesis of benzo[1,3]dioxole natural products

  描述了基于还原的肌酸衍生物的拟议的生物遗传阳离子环扩链的10种冰烷天然产物的发散性合成。在这些冰tex烷中，首次合成了（+）-山杨醇，（-）-环香豆酮，（-）-香豆酮，（-）-奥布他酮D和（-）-奥布他酮E。另外，已经通过实验研究了苯并[1,3]二恶唑天然产物的非酶促生物发生假说。还提供了有关亚甲二氧基单元非生物形成的其他实验证据，因为醌（+）-komroviquinone的光解导致含[1,3]二恶唑的天然产物（-）-环库尔酮和（+）-的形成。科马罗匹螺酮。
• Synthesis and biological evaluation of the natural product komaroviquinone and related compounds aiming at a potential therapeutic lead compound for high-risk multiple myeloma
  作者：Yutaka Suto、Mariko Sato、Kota Fujimori、Shotaro Kitabatake、Mikio Okayama、Daiju Ichikawa、Maiko Matsushita、Noriyuki Yamagiwa、Genji Iwasaki、Fumiyuki Kiuchi、Yutaka Hattori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.054

  日期：2017.10

  asymmetric total synthesis of komaroviquinone, which is a natural product from the plant Dracocephalum komarovi. Similar to several leading antitumor agents that have been developed from natural compounds, we describe the antitumor activity and cytotoxicity of komaroviquinone and related compounds in bone marrow cells. Our data suggested that komaroviquinone-related agents have potential as starting compounds

  随着诸如蛋白酶体抑制剂，沙利度胺衍生物，组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和抗体药物等新药的出现，治疗多发性骨髓瘤（MM）的替代方法越来越多。然而，对于新药难治的高危MM病例仍然存在，迫切需要进一步优化化疗药物。 我们已经实现了komaroviquinone的不对称全合成，而komaroviquinone是植物Dracocephalum komarovi的天然产物。与从天然化合物开发出来的几种领先的抗肿瘤药相似，我们描述了考马罗维醌和相关化合物在骨髓细胞中的抗肿瘤活性和细胞毒性。我们的数据表明，与科马罗维醌有关的药物有可能作为抗癌药物开发的起始化合物。
• A Rh(II)-catalyzed cycloaddition approach toward the synthesis of komaroviquinone
  作者：Albert Padwa、Majid J. Chughtai、Jutatip Boonsombat、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.129

  日期：2008.5

  Using a rhodium (II)-catalyzed cyclization/cycloaddition sequence as the key reaction step, the icetexane core of komaroviquinone was constructed by an intramolecular dipolar-cycloaddition of a carbonyl ylide dipole across a tethered pi-bond. The ylide was arrived at by cyclization of a rhodium carbenoid intermediate onto a proximal ester group. Efforts toward the preparation of the required precursor for elaboration to the natural product are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise syntheses of (±)-dichroanone, (±)-dichroanal B, (±)-taiwaniaquinol B, and (±)-taiwaniaquinone D
  作者：George Majetich、Joel M. Shimkus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.074

  日期：2009.7

  The total syntheses of dichronaone and dichroanal B, as well as the formal syntheses of taiwaniaquinol B and taiwaniaquinone D, are reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.