6-Hydroxy-7,21-dimethoxy-17,17-dimethyl-10,12,16-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),3(11),4,6,8,13,15(20),18-octaen-2-one | 1446307-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-Hydroxy-7,21-dimethoxy-17,17-dimethyl-10,12,16-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),3(11),4,6,8,13,15(20),18-octaen-2-one
• 英文别名: 6-hydroxy-7,21-dimethoxy-17,17-dimethyl-10,12,16-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),3(11),4,6,8,13,15(20),18-octaen-2-one
• CAS: 1446307-20-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: GOHVEUNUOOZPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-7,21-dimethoxy-17,17-dimethyl-10,12,16-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),3(11),4,6,8,13,15(20),18-octaen-2-one 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 hirtellanine A
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成研究：苯并吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201339
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-5-(5-methoxy-2,2-dimethyl-6-oxopyrano[3,2-g]chromen-7-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到6-Hydroxy-7,21-dimethoxy-17,17-dimethyl-10,12,16-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),3(11),4,6,8,13,15(20),18-octaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成研究：苯并吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201339

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of Hirtellanine A: Regioselective Synthesis of Benzopyran
  作者：Shu-yan Zheng、Xiao-ping Li、Hong-sheng Tan、Chun-hui Yu、Jing-hua Zhang、Zheng-wu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201201339

  日期：2013.3

  The total synthesis of Hirtellanine A was accomplished by two different synthetic approaches. Hirtellanine A was assembled using a one-pot, tandem acid-mediated deprotection and tautomerization cascade starting from quinone derivative 23. The key features of the synthesis include a Houben–Hoesch reaction of aryl cyanide 3 with phloroglucinol, a one-pot sequential boronation, a Suzuki–Miyaura cross-coupling

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。