(1S,3R,6S,9S)-3-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-4-one | 1415014-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,3R,6S,9S)-3-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-4-one
• CAS: 1415014-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QTIGAJMNGXEBQV-AQWCXSTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6S,9S)-3-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-4-one 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到[(1R)-1-[(1S,3R,6S,9S)-4-oxo-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-3-yl]prop-2-enyl] 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  对别尔绍夫斯基合成的研究。高功能化双环[3.2.0]庚烷链段的构建†

  摘要：

  报道了一种立体控制的方法，该方法用于构建高度功能化的双环[3.2.0]庚烷衍生物，该衍生物包含存在于二萜比尔斯威斯基星中的桥连内酯。关键步骤涉及嵌入糖衍生物中的1,6-二烯的立体选择性Cu（I）催化[2 + 2]光环加成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02182g
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-[(3aR,5S,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Jones reagent 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 硫酸 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (1S,3R,6S,9S)-3-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  对别尔绍夫斯基合成的研究。高功能化双环[3.2.0]庚烷链段的构建†

  摘要：

  报道了一种立体控制的方法，该方法用于构建高度功能化的双环[3.2.0]庚烷衍生物，该衍生物包含存在于二萜比尔斯威斯基星中的桥连内酯。关键步骤涉及嵌入糖衍生物中的1,6-二烯的立体选择性Cu（I）催化[2 + 2]光环加成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02182g

文献信息

• Stereocontrolled approach to the highly functionalized bicyclo[3.2.0] heptane core of bielschowskysin through intramolecular Cu(I)-catalyzed [2+2] photocycloaddition
  作者：Anupam Jana、Sujit Mondal、Md. Firoj Hossain、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.018

  日期：2012.12

  A direct route for the synthesis of highly functionalized bicyclo[3.2.0]heptane core containing the bridged lactone with the functionalized C-12 substituent of bielschowslcysin is reported. The key step involves a stereoselective Cu (I)-catalyzed [2+2] photocycloaddition of a 1,6-diene embedded in a sugar derivative. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies towards the synthesis of bielschowskysin. Construction of the highly functionalized bicyclo[3.2.0]heptane segment
  作者：Anupam Jana、Sujit Mondal、Subrata Ghosh

  DOI：10.1039/c4ob02182g

  日期：——

  A stereocontrolled approach for the construction of a highly functionalized bicyclo[3.2.0]heptane derivative embodying the bridged lactone present in the diterpene bielschowskysin is reported. The key step involves a stereoselective Cu(I)-catalyzed [2 + 2] photocycloaddition of a 1,6-diene embedded in a sugar derivative.

  报道了一种立体控制的方法，该方法用于构建高度功能化的双环[3.2.0]庚烷衍生物，该衍生物包含存在于二萜比尔斯威斯基星中的桥连内酯。关键步骤涉及嵌入糖衍生物中的1,6-二烯的立体选择性Cu（I）催化[2 + 2]光环加成。