(1R)-N-(4-nitrophenyl)-1-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxocyclobutane-1-carboxamide | 1449676-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-N-(4-nitrophenyl)-1-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxocyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 1449676-74-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₆
• 分子量: 383.36
• InChiKey: BYEZBQSKDHDLLA-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-(4-nitrophenyl)-1-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxocyclobutane-1-carboxamide 在 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光学活性的戊二酰亚胺的有机催化双原子环扩展方法。

  摘要：

  描述了由2-氧代环丁烷羧酰胺进行光学活性戊二酰亚胺的原始两步有机催化合成，其特征在于异硫脲催化的双原子环膨胀重排。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900159
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 N-(4-nitrophenyl)-2-oxocyclobutanecarboxamide 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光学活性的戊二酰亚胺的有机催化双原子环扩展方法。

  摘要：

  描述了由2-氧代环丁烷羧酰胺进行光学活性戊二酰亚胺的原始两步有机催化合成，其特征在于异硫脲催化的双原子环膨胀重排。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900159

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Cyclobutanones to Nitroalkenes
  作者：Damien Mailhol、Maria del Mar Sanchez Duque、Wilfried Raimondi、Damien Bonne、Thierry Constantieux、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201200658

  日期：2012.12.14

  Synthetic applications of cyclobutanones other than ring expansion and fragmentation reactions are rare. Herein, highly efficient diastereo- and enantioselective organocatalytic Michael additions of 2-substituted cyclobutanone derivatives to nitroalkenes are reported allowing the stereocontrolled creation of ‘all-carbon’ quaternary centers. The approach relies on both the use of Brønsted base/hydrogen-bond

  除环扩环和断裂反应外，环丁酮的合成应用很少。在本文中，据报道2-硝基环丁酮衍生物向硝基烯烃的高效非对映和对映选择性有机催化迈克尔加成反应，从而允许立体控制生成“全碳”四元中心。该方法既依赖于布朗斯台德碱/氢键供体双功能有机催化剂的使用，也依赖于具有仲酰胺部分的环丁酮的特定稳定和活化。发现该反应很好地适应了广泛范围的底物，从而允许控制多达三个连续的立体发生中心。这项工作开辟了新的综合机会。
• An Organocatalytic Two‐atom Ring Expansion Approach to Optically Active Glutarimides
  作者：Yun‐Long Wei、Yajun Ren、Damien Mailhol、Michel Rajzmann、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/adsc.201900159

  日期：2019.6.18

  An original two‐step organocatalytic synthesis of optically active glutarimides from 2‐oxocyclobutane carboxamides is described featuring an isothiourea‐catalyzed two‐atom ring‐expansive rearrangement.

  描述了由2-氧代环丁烷羧酰胺进行光学活性戊二酰亚胺的原始两步有机催化合成，其特征在于异硫脲催化的双原子环膨胀重排。