(1S,2S,3R,5S)-pinanediol (1S,2S)-[1-allyl-2-benzyloxy-3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]boronate | 1415692-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S)-pinanediol (1S,2S)-[1-allyl-2-benzyloxy-3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]boronate
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S,3S)-2-phenylmethoxy-3-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]hex-5-enoxy]silane
• CAS: 1415692-96-4
• 化学式: C₂₉H₄₇BO₄Si
• 分子量: 498.586
• InChiKey: OGSVAPWHYWTHBG-PXIRGPTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-pinanediol (1S,2S)-[1-allyl-2-benzyloxy-3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]boronate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium osmate(VI) dihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到(1S,2S,3R,5S)-pinanediol (1S,2S)-[2-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-oxyethyl)-propyl]boronate
  参考文献：
  名称：

  1-（3'-二羟基硼基-2'，3'-二脱氧核糖基）嘧啶的合成及性质†

  摘要：

  已经合成了具有硼酸代替脱氧核糖的3-羟基的核苷类似物。3′-二羟基硼基-2′，3′-二脱氧核糖的合成基于硼酸酯与（二卤代甲基）锂的不对称同系物，从（甲硅烷氧基甲基）硼酸酯开始。在引入第二个立体中心之前，需要改变手性导向剂，并且将（S，S）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇直接置换为（1 S，2 S，3 R，5 S） -pin二醇被用于此目的。1-乙酰氧基-3-二氧基硼基-5-叔丁基的pin二醇酯的偶联用三甲基甲硅烷基溴完成具有甲硅烷基化嘧啶碱基的-丁基甲硅烷氧基脱氧核糖类似物。硼酸核苷类似物对Hep G2（人类肝癌）细胞无细胞毒性。在37°C，pH 7.4的情况下，在数小时内发生分解，并释放了嘧啶游离碱。

  DOI：

  10.1039/c2ob26756j
• 作为产物：
  描述：

  [2(1R),4S,5S]-4,5-dicyclohexyl-2-[1-chloro-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,5S)-pinanediol (1S,2S)-[1-allyl-2-benzyloxy-3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]boronate
  参考文献：
  名称：

  1-（3'-二羟基硼基-2'，3'-二脱氧核糖基）嘧啶的合成及性质†

  摘要：

  已经合成了具有硼酸代替脱氧核糖的3-羟基的核苷类似物。3′-二羟基硼基-2′，3′-二脱氧核糖的合成基于硼酸酯与（二卤代甲基）锂的不对称同系物，从（甲硅烷氧基甲基）硼酸酯开始。在引入第二个立体中心之前，需要改变手性导向剂，并且将（S，S）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇直接置换为（1 S，2 S，3 R，5 S） -pin二醇被用于此目的。1-乙酰氧基-3-二氧基硼基-5-叔丁基的pin二醇酯的偶联用三甲基甲硅烷基溴完成具有甲硅烷基化嘧啶碱基的-丁基甲硅烷氧基脱氧核糖类似物。硼酸核苷类似物对Hep G2（人类肝癌）细胞无细胞毒性。在37°C，pH 7.4的情况下，在数小时内发生分解，并释放了嘧啶游离碱。

  DOI：

  10.1039/c2ob26756j

文献信息

• Synthesis and properties of 1-(3′-dihydroxyboryl-2′,3′-dideoxyribosyl)pyrimidines
  作者：Byung Ju Kim、Jinhua Zhang、Shenglan Tan、Donald S. Matteson、William H. Prusoff、Yung-Chi Cheng

  DOI：10.1039/c2ob26756j

  日期：——

  Nucleoside analogues having a boronic acid in place of the 3-hydroxyl group of deoxyribose have been synthesized. The synthesis of 3′-dihydroxyboryl-2′,3′-dideoxyribose was based on asymmetric homologation of boronic esters with (dihalomethyl)lithium, beginning from a (silyloxymethyl)boronic ester. A change of chiral director is required before introduction of the second stereocenter, and the direct

  已经合成了具有硼酸代替脱氧核糖的3-羟基的核苷类似物。3′-二羟基硼基-2′，3′-二脱氧核糖的合成基于硼酸酯与（二卤代甲基）锂的不对称同系物，从（甲硅烷氧基甲基）硼酸酯开始。在引入第二个立体中心之前，需要改变手性导向剂，并且将（S，S）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇直接置换为（1 S，2 S，3 R，5 S） -pin二醇被用于此目的。1-乙酰氧基-3-二氧基硼基-5-叔丁基的pin二醇酯的偶联用三甲基甲硅烷基溴完成具有甲硅烷基化嘧啶碱基的-丁基甲硅烷氧基脱氧核糖类似物。硼酸核苷类似物对Hep G2（人类肝癌）细胞无细胞毒性。在37°C，pH 7.4的情况下，在数小时内发生分解，并释放了嘧啶游离碱。