Methyl 2-[[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]acetate | 1404078-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]acetate
• 英文别名: methyl 2-[[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]acetate
• CAS: 1404078-29-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: DSGUGQQCVSQELY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]acetate 在 亚碘酰苯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 methyl 8-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-phenyl-6H,13bH-furo[4,3, 2-de]isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱芳香化诱导的环加成和芳香化引发的重排：垂直扩展的五环熔融苯并呋喃的合成。

  摘要：

  已经开发了一种脱芳香化策略，用于由邻炔基苯酚和邻炔基芳基醛亚胺有效构建垂直扩展的五环稠合苯并呋喃。逐步程序包括脱芳香化诱导的银催化的[3 + 2]环加成，然后进行芳构化触发的催化的重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02329
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 2-（2-（4-甲氧基苯基）乙炔基）苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-[[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）催化炔烃的氨基氟化：4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的高效合成

  摘要：

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了炔烃的银催化的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol3026507

文献信息

• Ag(I)-Catalyzed Aminofluorination of Alkynes: Efficient Synthesis of 4-Fluoroisoquinolines and 4-Fluoropyrrolo[α]isoquinolines
  作者：Tao Xu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol3026507

  日期：2012.11.2

  A silver-catalyzed intramolecular oxidative aminofluorination of alkynes has been developed by using NFSI as a fluorinating reagent. This reaction represents an efficient method for the synthesis of various 4-fluoroisoquinolines and 4-fluoropyrrolo[α]isoquinolines.

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了炔烃的银催化的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的有效方法。
• Dearomatization-Induced Cycloaddition and Aromatization-Triggered Rearrangement: Synthesis of Vertically Expanded Five-Ring Fused Benzofurans
  作者：Dandan Han、Jinjin Chen、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02329

  日期：2016.9.16

  developed for the efficient construction of vertically expanded five-ring fused benzofurans from ortho-alkynylphenols and ortho-alkynylarylaldimines. The stepwise procedure comprises a dearomatization-induced silver-catalyzed [3 + 2] cycloaddition followed by an aromatization-triggered ytterbium-catalyzed rearrangement.

  已经开发了一种脱芳香化策略，用于由邻炔基苯酚和邻炔基芳基醛亚胺有效构建垂直扩展的五环稠合苯并呋喃。逐步程序包括脱芳香化诱导的银催化的[3 + 2]环加成，然后进行芳构化触发的催化的重排。