(6S)-6-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6-ethenyl-1-prop-2-enylpiperidin-3-one | 1395687-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (6S)-6-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6-ethenyl-1-prop-2-enylpiperidin-3-one
• CAS: 1395687-78-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: BJAQQAHBCFUMLG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6-ethenyl-1-prop-2-enylpiperidin-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.17h， 生成 (1R,6S,7S,8R,9R)-7-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-phenylmethoxy-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of (−)-FR901483 and (+)-8-epi-FR901483

  摘要：

  The enantioselective total syntheses of the potent immunosuppressant FR901483 (1) and its 8-epimer (47) have been accomplished. Our approach features the use of building block 6 as the chiron, the application of the one-pot amide reductive bis-alkylation method to construct the chiral aza-quaternary center (dr = 9:1), regio- and diaster-eoselective intramolecular aldol reaction to build the bridged ring, and RCM to form the 3-pyrrolin-2-one ring.

  DOI：

  10.1021/jo302362b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-allyl-5-(benzyloxy)piperidin-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S)-6-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6-ethenyl-1-prop-2-enylpiperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of (−)-FR901483 and (+)-8-epi-FR901483

  摘要：

  The enantioselective total syntheses of the potent immunosuppressant FR901483 (1) and its 8-epimer (47) have been accomplished. Our approach features the use of building block 6 as the chiron, the application of the one-pot amide reductive bis-alkylation method to construct the chiral aza-quaternary center (dr = 9:1), regio- and diaster-eoselective intramolecular aldol reaction to build the bridged ring, and RCM to form the 3-pyrrolin-2-one ring.

  DOI：

  10.1021/jo302362b

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (−)-FR901483 and (+)-8-<i>epi</i>-FR901483
  作者：Hao-Hua Huo、Xiao-Er Xia、Hong-Kui Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo302362b

  日期：2013.1.18

  The enantioselective total syntheses of the potent immunosuppressant FR901483 (1) and its 8-epimer (47) have been accomplished. Our approach features the use of building block 6 as the chiron, the application of the one-pot amide reductive bis-alkylation method to construct the chiral aza-quaternary center (dr = 9:1), regio- and diaster-eoselective intramolecular aldol reaction to build the bridged ring, and RCM to form the 3-pyrrolin-2-one ring.