(3aS,4S,5S,5aR,9aS,9bS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-9b-propyl-9a-trimethylsilyloxy-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9-one | 1401427-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,5S,5aR,9aS,9bS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-9b-propyl-9a-trimethylsilyloxy-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9-one
• CAS: 1401427-10-8
• 化学式: C₃₂H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 588.932
• InChiKey: MZZZVFKGYRDTFY-GZDHRZRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,5aR,9aS,9bS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-9b-propyl-9a-trimethylsilyloxy-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9-one 、 Methyl 2-(fluoromethyl)-5-[4-(fluoromethyl)-2,3-dimethoxy-5-methoxycarbonyl-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S,8S,9S,10S,11R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-[(3S,4S,8S,9S,10S,11R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-fluoro-21-hydroxy-16,17-dimethoxy-19-(methoxymethoxy)-6,6-dimethyl-2-oxo-9-phenylmethoxy-4-propyl-3-trimethylsilyloxy-5,7-dioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.015,20]henicosa-1(21),15(20),16,18-tetraen-18-yl]-14-fluoro-21-hydroxy-16,17-dimethoxy-19-(methoxymethoxy)-6,6-dimethyl-9-phenylmethoxy-4-propyl-3-trimethylsilyloxy-5,7-dioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.015,20]henicosa-1(21),15(20),16,18-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  HMP-Y1、Hibarimicinone 和 HMP-P1 的全合成

  摘要：

  使用双向合成策略描述了 HMP-Y1、atrop-HMP-Y1、hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 的总合成。开发了一种新的苄基氟迈克尔-克莱森反应序列，通过对称、双向、双环化来构建 HMP-Y1 和 atrop-HMP-Y1 的完整碳骨架。通过将 HMP-Y1 衍生物转化为 Hibarimicinone 和 HMP-P1，实现了仿生单氧化使受保护的 HMP-Y1 去对称化。开发了一种双向不对称双环化和仿生醚化，以构建多环和高度氧化的 Hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 骨架。使用外消旋联芳基前体可以合成两种 Hibarimicinone 阻转异构体，并首次证实了 atrop-hibarimicinone 的结构。此外，这项工作记录了首次报道的 atrop-hibarimicinon

  DOI：

  10.1021/ja307207q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 diethylzinc 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 74.87h， 生成 (3aS,4S,5S,5aR,9aS,9bS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-9b-propyl-9a-trimethylsilyloxy-4,5,5a,6-tetrahydro-3aH-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9-one
  参考文献：
  名称：

  HMP-Y1、Hibarimicinone 和 HMP-P1 的全合成

  摘要：

  使用双向合成策略描述了 HMP-Y1、atrop-HMP-Y1、hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 的总合成。开发了一种新的苄基氟迈克尔-克莱森反应序列，通过对称、双向、双环化来构建 HMP-Y1 和 atrop-HMP-Y1 的完整碳骨架。通过将 HMP-Y1 衍生物转化为 Hibarimicinone 和 HMP-P1，实现了仿生单氧化使受保护的 HMP-Y1 去对称化。开发了一种双向不对称双环化和仿生醚化，以构建多环和高度氧化的 Hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 骨架。使用外消旋联芳基前体可以合成两种 Hibarimicinone 阻转异构体，并首次证实了 atrop-hibarimicinone 的结构。此外，这项工作记录了首次报道的 atrop-hibarimicinon

  DOI：

  10.1021/ja307207q

文献信息

• Total Syntheses of HMP-Y1, Hibarimicinone, and HMP-P1
  作者：Brian B. Liau、Benjamin C. Milgram、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja307207q

  日期：2012.10.10

  Total syntheses of HMP-Y1, atrop-HMP-Y1, hibarimicinone, atrop-hibarimicinone, and HMP-P1 are described using a two-directional synthesis strategy. A novel benzyl fluoride Michael-Claisen reaction sequence was developed to construct the complete carbon skeleton of HMP-Y1 and atrop-HMP-Y1 via a symmetrical, two-directional, double annulation. Through efforts to convert HMP-Y1 derivatives to hibarimicinone

  使用双向合成策略描述了 HMP-Y1、atrop-HMP-Y1、hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 的总合成。开发了一种新的苄基氟迈克尔-克莱森反应序列，通过对称、双向、双环化来构建 HMP-Y1 和 atrop-HMP-Y1 的完整碳骨架。通过将 HMP-Y1 衍生物转化为 Hibarimicinone 和 HMP-P1，实现了仿生单氧化使受保护的 HMP-Y1 去对称化。开发了一种双向不对称双环化和仿生醚化，以构建多环和高度氧化的 Hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 骨架。使用外消旋联芳基前体可以合成两种 Hibarimicinone 阻转异构体，并首次证实了 atrop-hibarimicinone 的结构。此外，这项工作记录了首次报道的 atrop-hibarimicinon