(E)-2-((5S,7aS)-7a-methyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ylidene)ethanol | 1401788-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-((5S,7aS)-7a-methyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ylidene)ethanol
• 英文别名: (2E)-2-[(5S,7aS)-7a-methyl-5-prop-2-ynoxy-3,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-1-ylidene]ethanol
• CAS: 1401788-52-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: VVKBKDKAFKCLAD-FVLQDRJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((5S,7aS)-7a-methyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ylidene)ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 methyllithium lithium bromide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-((3aS,7aS,E)-7a-methyl-1-(2-(trimethylsilyl)ethylidene)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-3a-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Solanoeclepin A中钴介导的三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架的合成

  摘要：

  通过两个关键的转变，实现了茄烯A的高张力三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架（C）的立体控制合成：烯丙基炔丙基醚（A）的[2,3] -Wittig重排成炔丙基醇（B）具有反式融合的全氢茚满骨架，并通过钴介导的乙炔二钴六羰基络合物的Hosomi-Sakurai型环化反应形成环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol302432d
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (E)-2-((5S,7aS)-7a-methyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Solanoeclepin A中钴介导的三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架的合成

  摘要：

  通过两个关键的转变，实现了茄烯A的高张力三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架（C）的立体控制合成：烯丙基炔丙基醚（A）的[2,3] -Wittig重排成炔丙基醇（B）具有反式融合的全氢茚满骨架，并通过钴介导的乙炔二钴六羰基络合物的Hosomi-Sakurai型环化反应形成环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol302432d

文献信息

• Cobalt-Mediated Synthesis of the Tricyclo[5.2.1.0^1,6]decene Framework in Solanoeclepin A
  作者：Kuo-Wei Tsao、Chia-Yi Cheng、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/ol302432d

  日期：2012.10.19

  The stereocontrolled synthesis of the highly strained, tricyclo[5.2.1.01,6]decene skeleton (C) of solanoeclepin A has been achieved through two key transformations: a [2,3]-Wittig rearrangement of allylpropargyl ether (A) to propargyl alcohol (B) having a trans-fused perhydroindane framework and the formation of the cyclobutane via a cobalt-mediated Hosomi–Sakurai type cyclization of an acetylene

  通过两个关键的转变，实现了茄烯A的高张力三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架（C）的立体控制合成：烯丙基炔丙基醚（A）的[2,3] -Wittig重排成炔丙基醇（B）具有反式融合的全氢茚满骨架，并通过钴介导的乙炔二钴六羰基络合物的Hosomi-Sakurai型环化反应形成环丁烷。