(1R,7R,8R,11R,12S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-11-propan-2-yl-2-oxa-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-3-ene | 1412947-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,7R,8R,11R,12S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-11-propan-2-yl-2-oxa-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-3-ene
• CAS: 1412947-64-8
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: CGUMOWKRBGMIFD-VOFPXKNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7R,8R,11R,12S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-11-propan-2-yl-2-oxa-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-3-ene 在 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(4R,4aR,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to the total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol

  摘要：

  首次总合成(+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-醇已实现，起始于已知的(−)-顺-哌啶醇，通过使用螯合控制的乙二酸酯烯醇艾尔兰–克莱森重排和分子内腈氧化物双极环加成作为关键步骤，完成了12步的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36260k
• 作为产物：
  描述：

  cis-piperitol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 AD-mix β 、 盐酸羟胺 、 水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1R,7R,8R,11R,12S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-11-propan-2-yl-2-oxa-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to the total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol

  摘要：

  首次总合成(+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-醇已实现，起始于已知的(−)-顺-哌啶醇，通过使用螯合控制的乙二酸酯烯醇艾尔兰–克莱森重排和分子内腈氧化物双极环加成作为关键步骤，完成了12步的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36260k

文献信息

• An expedient approach to the total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol
  作者：Gowrisankar Parthasarathy、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c2cc36260k

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol has been achieved in 12 steps starting from the known (−)-cis-piperitol and by using a chelation controlled glycolate enolate Ireland–Claisen rearrangement and an intramolecular nitrile oxide dipolar cycloaddition as key steps.

  首次总合成(+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-醇已实现，起始于已知的(−)-顺-哌啶醇，通过使用螯合控制的乙二酸酯烯醇艾尔兰–克莱森重排和分子内腈氧化物双极环加成作为关键步骤，完成了12步的合成。