(3S,4aR,6aR,8R,9S,10aS,10bS)-8,9-epoxy-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a,8-tetramethyl-7-methylene-3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran | 1402171-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3S,4aR,6aR,8R,9S,10aS,10bS)-8,9-epoxy-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a,8-tetramethyl-7-methylene-3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran
• 英文别名: (1S,2S,4S,6R,8R,11R,13S)-13-methoxy-6,8,12,12-tetramethyl-7-methylidene-5,14-dioxapentacyclo[11.2.2.01,11.02,8.04,6]heptadecane
• CAS: 1402171-06-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: GMMTTWFDFMJKSF-RWRVNDKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-(3-吡啶)-2H-吡喃-2-酮 、 (3S,4aR,6aR,8R,9S,10aS,10bS)-8,9-epoxy-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a,8-tetramethyl-7-methylene-3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran 在 苯甲醚 作用下， 反应 9.0h， 以39%的产率得到decaturin C methyl acetal
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii

  摘要：

  The first synthesis of (+)-decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii, was accomplished by starting from (R)-(-)-Wieland-Miescher ketone, in which our original spiro-cyclization reaction was featured as a key step. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.067
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3S,4aR,6aR,8R,9S,10aS,10bS)-8,9-epoxy-3,10b-ethano-3-methoxy-4,4,6a,8-tetramethyl-7-methylene-3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii

  摘要：

  The first synthesis of (+)-decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii, was accomplished by starting from (R)-(-)-Wieland-Miescher ketone, in which our original spiro-cyclization reaction was featured as a key step. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.067

文献信息

• First synthesis of decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii
  作者：Kimiharu Nakazaki、Kojiro Hayashi、Shintaro Hosoe、Takuya Tashiro、Masaki Kuse、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.067

  日期：2012.11

  The first synthesis of (+)-decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii, was accomplished by starting from (R)-(-)-Wieland-Miescher ketone, in which our original spiro-cyclization reaction was featured as a key step. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.