2-Chloro-N-(5-(diethylamino)pentan-2-yl)chromeno[2,3-b]indol-11-amine | 1453096-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-Chloro-N-(5-(diethylamino)pentan-2-yl)chromeno[2,3-b]indol-11-amine
• 英文别名: 4-N-(2-chlorochromeno[2,3-b]indol-11-yl)-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine
• CAS: 1453096-22-4
• 化学式: C₂₄H₂₈ClN₃O
• 分子量: 409.959
• InChiKey: KCIUBAJVEBRSGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chlorochromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-Chloro-N-(5-(diethylamino)pentan-2-yl)chromeno[2,3-b]indol-11-amine
  参考文献：
  名称：

  新型11-氨基烷基氨基取代的chromeno [2,3- b ]吲哚的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  为了寻找新的铬诺[2,3- b ]吲哚的生物活性，已知具有有效抗肿瘤活性的吲哚[2,3- b ]喹啉的5-氧杂类似物，一系列11-氨基制备在C-2位具有各种取代基的衍生物。chromeno [2,3- b ]吲哚结构的合成涉及2-苯氧基-3-吲哚羧酸酯3（可从吲哚-3-羧酸酯1和酚2进入）的环化反应，生成chromeno [2,3- b ] indol-11（6 H）-ones 4，然后用氯氧化磷进行脱羟基氯化，得到11-chlorochromeno [2,3- b]吲哚5。用各种胺处理5产生相应的11胺化chromeno [2,3- b ]吲哚6，而一些11-ω-氨基烷基氨基衍生物6被转化为11-ω-磺酰基氨基烷基氨基衍生物8。这些11-aminochromeno [2,3-的抗增殖活性b ]吲哚6和8 在体外使用MV4-11（人白血病），A549（肺癌），HCT116（结肠癌），和正常小鼠成纤维细胞进行测试（描述了BALB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.023

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of new 11-aminoalkylamino-substituted chromeno[2,3-b]indoles
  作者：Wei Peng、Marta Świtalska、Li Wang、Zhen-Wu Mei、Yoshiki Edazawa、Cui-Qing Pang、Ibrahim El-Tantawy El-Sayed、Joanna Wietrzyk、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.023

  日期：2012.12

  indole-3-carboxylate 1 and phenols 2, producing the chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-ones 4, which is followed by dehydroxychlorination with phosphorus oxychloride to afford the 11-chlorochromeno[2,3-b]indoles 5. The treatment of 5 with various amines produced the corresponding 11-aminated chromeno[2,3-b]indoles 6, while some of the 11-ω-aminoalkylamino derivatives 6 were transformed into the 11-ω-sulfonylaminoalkylamino

  为了寻找新的铬诺[2,3- b ]吲哚的生物活性，已知具有有效抗肿瘤活性的吲哚[2,3- b ]喹啉的5-氧杂类似物，一系列11-氨基制备在C-2位具有各种取代基的衍生物。chromeno [2,3- b ]吲哚结构的合成涉及2-苯氧基-3-吲哚羧酸酯3（可从吲哚-3-羧酸酯1和酚2进入）的环化反应，生成chromeno [2,3- b ] indol-11（6 H）-ones 4，然后用氯氧化磷进行脱羟基氯化，得到11-chlorochromeno [2,3- b]吲哚5。用各种胺处理5产生相应的11胺化chromeno [2,3- b ]吲哚6，而一些11-ω-氨基烷基氨基衍生物6被转化为11-ω-磺酰基氨基烷基氨基衍生物8。这些11-aminochromeno [2,3-的抗增殖活性b ]吲哚6和8 在体外使用MV4-11（人白血病），A549（肺癌），HCT116（结肠癌），和正常小鼠成纤维细胞进行测试（描述了BALB