6-mono-O-feruloyl-3′,6′-di-O-coumaroylsucrose 3 and 3,6-di-O-feruloyl-3′,6′-di-O-coumaroylsucrose | 1416448-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-mono-O-feruloyl-3′,6′-di-O-coumaroylsucrose 3 and 3,6-di-O-feruloyl-3′,6′-di-O-coumaroylsucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyoxolan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1416448-19-5
• 化学式: C₅₀H₅₀O₂₁
• 分子量: 986.934
• InChiKey: AKQCRDASKZBMLZ-NNLBEULCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetoxyferuloyl-3′,6′-di-O-acetoxycinnamoylsucrose 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到6-mono-O-feruloyl-3′,6′-di-O-coumaroylsucrose 3 and 3,6-di-O-feruloyl-3′,6′-di-O-coumaroylsucrose
  参考文献：
  名称：

  菊苣苷A，3'，4'，6'-三-O-阿魏酰蔗糖，拉帕苷C及其类似物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  天然苯丙蔗糖酯的第一全合成（的PSE）helonioside阿1，3'，4'，6'-三- ö -feruloylsucrose 2和lapathosideç 3与17个的非天然类似物PSE沿着已成功地完成在很短的且简单的合成路线。使用MTS分析方法评估了一组选定的17种合成PSE对人宫颈上皮样癌（HeLa）细胞系的抗增殖活性。十一（11）种化合物的IC 50表现出显着的抗增殖活性值范围从0.16至6.01μM。结构-活性-关系研究表明，抗增殖活性受这些化合物上亲脂性和阿魏酰基取代基数量的影响。初步筛选表明，这些化合物可能是新的铅化学疗法的非常有价值的来源。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.034