3-乙酰-2-噁唑烷酮 | 1432-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-乙酰-2-噁唑烷酮
• 中文别名: 3-乙酰基-2-恶唑烷酮；3-乙酰-2-唑烷酮；3-乙酰-2-恶唑烷酮
• 英文名称: 3-acetyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-2-oxazolidinone；3-acetyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 1432-43-5
• 化学式: C₅H₇NO₃
• mdl: MFCD00068820
• 分子量: 129.115
• InChiKey: COCHMAAUXSQMED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(lit.)
• 沸点：
  110-114 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.3816 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-Acetyl-2-oxazolidinone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H7NO3
分子式
: 129.11 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 69 - 71 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
110 - 114 °C 在 3 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法：

在这一部分，详细描述了合成和制备的具体步骤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰-2-噁唑烷酮 在 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.8 g的产率得到N-acetyl-5-chloro-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  OXATHIAZINE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH CARBOCYCLES OR HETEROCYCLES, METHOD FOR PRODUCING SAME, DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS, AND USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及公式(I)的化合物及其生理上可接受的盐。这些化合物适用于治疗高血糖等疾病。

  公开号：

  US20130345128A1
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 臭氧 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-乙酰-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient antibiotic indicator in the ozone treatment of wastewaters. An experimental and theoretical study

  摘要：

  N-乙酰基恶唑烷-2-酮已被发现是臭氧去除废水中硝基咪唑类抗生素污染物的便捷指示剂，因为它是处理含有甲硝唑的水时产生的独特产物，并且对在所用的实验条件下进一步臭氧化。反应施加的氧化条件不允许分离任何副产物，也不允许分离其他稳定的副产物。高效液相色谱结合电喷雾电离飞行时间质谱 (HPLC-ESI-TOF(MS)) 揭示了甲硝唑和 N-乙酰基恶唑烷-2-酮的简单衍生物的存在，从而表明两种产物明确相关，并且在这种情况下可能会发生独特的反应途径。然后假设了这种转化的可行机制，并得到了 TOC 分析和硝酸盐滴定等多项实验结果的支持，两者都与所提出的转化密切相关。此外，该机制已通过 DFT/B3LYP 计算进行了评估，表明由于甲硝唑臭氧化过程表现出的高放热性，观察到的产物很容易获得。

  DOI：

  10.1039/c0nj00171f
• 作为试剂：
  描述：

  3-((E)-3-苯基-2-丙烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 、 环戊二烯 在 3-乙酰-2-噁唑烷酮 、 cis-1,2,6-trimethylpiperidine 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 生成 3-[(1S,2R,3R,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 exo-3-(3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)oxazolidin-2-one 、 3-(((1'R,2'S,3'S,4'S)-3'-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5'-en-2'-yl)carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性镧系元素三氟甲烷磺酸盐催化不对称Diels-Alder反应。使用单一手性来源和非手性配体的选择，两种对映体的三氟甲磺酸酯的独特结构和立体选择性合成

  摘要：

  开发了手性镧系三氟甲烷磺酸盐（三氟甲磺酸盐），并揭示了三氟甲磺酸盐的独特结构。在催化量的三氟甲磺酸酯存在下，酰基1，3-恶唑烷-2-酮与环戊二烯反应，以高收率和高对映体过量得到狄尔斯-阿尔德加合物。根据反应，通过使用单一手性来源，R-（+）-联萘酚和选择的非手性配体，立体选择性地制备了Diels-Alder加合物的两种对映体。当3-乙酰基-1,3-恶唑烷-2-酮与由三氟甲磺酸镧系元素，R-（+）-联萘酚和顺式1,2,6-三甲基哌啶组成的原始催化剂体系结合使用时，产生了一种新的催化剂（催化剂A）。在这种催化剂3-酰基-1的存在下，3-恶唑烷-2-酮与环戊二烯反应，以过量的对映体形式提供内加合物。产品的绝对配置为2S，3R。另一方面，当将3-苯基乙酰丙酮（PAA）与原始催化剂体系（催化剂B）混合时，观察到对映体的选择性，并以过量的对映体获得了具有绝对构型2R，3S的内加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85657-x

文献信息

• Importance of C−N Bond Rotation in <i>N</i>-Acyl Oxazolidinones in their SmI₂-Promoted Coupling to Acrylamides
  作者：Rolf H. Taaning、Karl B. Lindsay、Birgit Schiøtt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja903401y

  日期：2009.7.29

  correlates with the activation barriers for C-N bond rotation may have implications for other useful synthetic organic reactions involving similar substrates. Finally, these studies were extrapolated to understanding the poor reactivity of N-acyl oxazolidinones, as those derived from Evans chiral auxiliaries, with N-tert-butyl acrylamide. These couplings appear to be dominated by the activation energy for addition

  进行了详细的机理研究，以确定 SmI(2) 促进的 N-酰基恶唑烷酮和丙烯酰胺之间的碳-碳键形成反应中后电子转移步骤的主要因素。通过使两种 N-酰基恶唑烷酮与有限量的 N-叔丁基丙烯酰胺反应来进行竞争实验，然后根据产物分布，计算一系列 N-酰基恶唑烷酮对 N-新戊酰基恶唑烷酮的相对反应性值 (RV)作为参考。当 ln RV 与通过 DFT 计算获得的 CN 键旋转（s-反式到 s-顺式）的激活势垒作图时，对于简单的烷基 N-酰基恶唑烷酮获得了几乎线性的相关性，这意味着 CN 键从 s-trans 到 s-cis 构象的旋转是控制反应性的基本参数之一。这些结果得到了对相应酰亚胺衍生物进行的其他竞争实验的证实，其中旋转对于获得双齿配位是不必要的，并且没有观察到上述的这种相关性。对这些 SmI(2) 介导的转化的简单 N-酰基恶唑烷酮的反应性与 CN 键旋转的激活障碍相关的发现可能对涉及类似底物
• An Eco-friendly and Highly Efficient route for N-acylation under Catalyst-free Conditions
  作者：Souad Ouarna、Hacène K’tir、Salah Lakrout、Hamida Ghorab、Aïcha Amira、Zineb Aouf、Malika Berredjem、Nour Aouf

  DOI：10.13005/ojc/310235

  日期：2015.6.20

  An eco-friendly, simple, mild, chemo selective and highly efficient procedure for the acylation of primary and secondary amine function in various structurally and electronically aliphatic and aromatic compounds affording their corresponding N-Ac derivatives is developed. Mild conditions, simplicity and easier work-up are the main advantages of this method.

  开发了一种环保、简单、温和、化学选择性高且高效的方法，用于各种结构和电子性质的脂肪族和芳香族化合物中的伯胺和仲胺官能团的酰化反应，生成相应的N-酰基衍生物。温和条件、简单操作及易于后处理是该方法的主要优点。
• Activation of carboxyl groups by diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91572-8

  日期：1983.1

  sphonate [DPPOx] has been newly introduced as a carboxyl-activating reagent which permits a facile direct preparation of 3-acyl-2-oxazolones and amides including peptides from a wide variety of carboxylic acids The 3-acyl-2-oxazolides also serve as versatile reactive agents for highly chemoselective acyl-transfer to the nucleophilic species such as amines, alcohols and thiols, providing convenient

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。
• 2-Dienylphenacyloxazolones and an intramolecular Diels–Alder approach to the A–B–C ring system of phenanthridone alkaloids
  作者：Faith Corbo Gaenzler、Chen (Lisa) Guo、Yun-Wei Zhang、Mohammad E. Azab、Mounir A.I. Salem、Dong Ping Fan、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.066

  日期：2009.10

  A general route to the A–B–C ring system of phenanthridone alkaloids is available by acylation of 2-oxa-zolone with a 2-butadienylbenzoic acid derivative, followed by an intramolecular Diels–Alder reaction and hydrolysis.

  通过2-氧杂唑酮与2-丁二烯基苯甲酸衍生物的酰化反应，然后进行分子内Diels-Alder反应和水解，可得到通向菲啶酮生物碱A–B–C环系统的一般途径。
• Enantioselective Multicomponent Synthesis of Fused 6-5 Bicyclic 2-Butenolides by a Cascade Heterobicyclisation Process
  作者：Marcos G. Suero、Raquel De la Campa、Laura Torre-Fernández、Santiago García-Granda、Josefa Flórez

  DOI：10.1002/chem.201102288

  日期：2012.6.4

  heterobicyclisation products is the result of the regioselective integration of the Grignard reagent as a propargyl fragment followed by a cascade CO/alkyne/CO insertion, ketene trapping and elimination sequence. By using lithium enolates of chiral N‐acetyl‐2‐oxazolidinones and the corresponding propargylic organocerium reagents, both enantiomers of these bicyclic heterocycles were efficiently prepared with

  铬的烷氧基（芳基/杂芳基）卡宾络合物与酮或酰亚胺烯醇锂的连续偶联，然后与3-取代的（H，TMS，PhCH 2，PhCH 2 CH 2，Me）炔丙基有机镁试剂偶联具有三个模块化点的新型羟基取代双环[4.3.0]-γ-亚烷基-2-丁烯内酯，可有效引入分子复杂性，包括均丙醇核心。这些五或六组分异双环化产物的选择性形成是格氏试剂作为炔丙基片段进行区域选择性整合，随后是级联的CO /炔烃/ CO插入，乙烯酮捕获和消除序列的结果。通过使用手性N的烯醇锂对乙酰基-2-恶唑烷酮和相应的炔丙基有机铈试剂，均以非常高的对映体纯度有效地制备了这些双环杂环的对映体。在结构上，这些稠合的双环丁烯内酯的特征是高度不饱和和氧化的核，并且它们在溶液中显示出很强的蓝色荧光。

表征谱图