2-甲基-5-苯基噻吩 | 5069-26-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-甲基-5-苯基噻吩
• 中文别名: 2-甲-5-苯噻吩
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylthiophene
• 英文别名: 2-methyl-5-phenylthiophen；2-Phenyl-5-methyl-thiophen；2-phenyl-5-methylthiophene；5-methyl-2-phenylthiophene
• CAS: 5069-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• mdl: MFCD06201035
• 分子量: 174.266
• InChiKey: NEKXRPVOSZHILM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47°C
• 沸点：
  265.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0782 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  常温下避光存放在阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基噻吩 在 硝酸铵 、 ammonium acetate 、 copper diacetate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于动态二芳基乙烯和金属离子配位的光开关自修复聚合物电解质

  摘要：

  据报道，自修复聚合物电解质具有基于动态含 N 供体配体的二芳基乙烯 (DAE) 和多价 Ni2+ 金属离子配位的光可开关电导率。具体而言，接枝有聚（乙二醇-r-DAE）丙烯酸酯共聚物侧链的聚苯乙烯聚合物与镍（II）双（三氟甲磺酰亚胺）（Ni（TFSI）2）盐有效交联，形成能够自- 在温和条件下通过快速交换动力学愈合。此外，作为一种光开关化合物，DAE 会发生可逆的结构和电子重排，从而改变 DAE-Ni2+ 复合物在辐照下的结合强度。这可以在含有 DAE 的聚合物电解质中观察到，其中紫外线照射会引发固体薄膜电阻的增加，可以通过随后的可见光照射恢复。紫外光照射下电阻的增加表明光开关后离子迁移率降低，这与闭环 DAE 异构体与 Ni2+ 的结合强度更强是一致的。1H-15N 异核多键相关核磁共振 (HMBC NMR) 光谱、连续波电子顺磁共振 (cw EPR) 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算证实了闭环

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11894
• 作为产物：
  描述：

  1-pentenylbenzene 在 sulfur 作用下， 生成 2-甲基-5-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Woronkow; Gol'schtein, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1218,1222, 1223; engl. Ausg. S. 1263, 1267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIENOPYRAZOLES<br/>[FR] THIENOPYRAZOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005026175A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Thienopyrazoles, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  噻唑并吡唑类化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶（ITK）而调节的疾病状态中的药用。
• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• Fluoride-Promoted Cross-Coupling of Chloro(mono-, di-, or triphenyl)germanes with Aryl Halides in “Moist” Toluene. Multiple Transfer of the Phenyl Group from Organogermane Substrates and Comparison of the Coupling Efficiencies of Chloro(phenyl)germanes with their Corresponding Stannane and Silane Counterparts
  作者：Jean-Philippe Pitteloud、Zun-Ting Zhang、Yong Liang、Laura Cabrera、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo101848f

  日期：2010.12.3

  efficient activation by fluoride to promote transfer of one, two, or three phenyl groups from the organogermanes. The corresponding chlorophenylstannanes were found to be more reactive than chlorophenylsilanes, which in turn were more effective than chlorophenylgermanes. One chloride ligand on the Ge or Si center allows efficient activation by fluoride to promote transfer of up to three aryl groups

  三氯苯基-、二氯二苯基-和氯三苯基锗烷在四丁基氟化铵的甲苯中加入测量的水量。Ge 中心的一个氯化物配体允许氟化物有效活化，以促进一个、两个或三个苯基基团从有机锗烷转移。发现相应的氯苯基锡烷比氯苯基硅烷更具反应性，而氯苯基硅烷又比氯苯基锗烷更有效。Ge 或 Si 中心的一个氯化物配体允许氟化物有效活化，以促进多达三个芳基从锗烷或硅的转移。然而，Sn 中心不需要卤配体，因为在氟化物促进的与芳基卤化物的偶联过程中，四苯基锡有效地转移了多达四个苯基。19 F NMR 研究表明，氟苯基锗烷和高价锗酸盐物质的形成可能是中间体。
• A Palladium-Nanoparticle and Silicon-Nanowire-Array Hybrid: A Platform for Catalytic Heterogeneous Reactions
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Yoshinari Yuyama、Takuma Sato、Shigenori Fujikawa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/anie.201308541

  日期：2014.1.3

  We report the development of a silicon nanowire array‐stabilized palladium nanoparticle catalyst, SiNA‐Pd. Its use in the palladium‐catalyzed Mizoroki‐Heck reaction, the hydrogenation of an alkene, the hydrogenolysis of nitrobenzene, the hydrosilylation of an α,β‐unsaturated ketone, and the C‐H bond functionalization reactions of thiophenes and indoles achieved a quantitative production with high reusability

  我们报告了硅纳米线阵列稳定的钯纳米粒子催化剂SiNA-Pd的开发。它在钯催化的Mizoroki-Heck反应，烯烃的氢化，硝基苯的氢解，α，β-不饱和酮的氢化硅烷化以及噻吩和吲哚的C-H键官能化反应中的应用实现了定量生产具有很高的可重用性。钯的催化活性达到数百mol ppb，TON达到2000000。
• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040162285A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C(HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C(HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。

表征谱图